quercetin-3-O-rutinoside-7-O-glucoside | 30311-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: quercetin-3-O-rutinoside-7-O-glucoside
• 英文别名: quercetin-3-rutinoside-7-glucoside；quercetin 7-O-glucoside-3-O-rutinoside；quercetin 3-O-(6''-O-α-L-rhamnopyranosyl)-β-D-glucopyranoside-7-O-β-D-glucopyranoside；7-O-β-D-glucopyranosyl-rutin；Quercetin 3-rutinoside-7-glucoside；2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5-hydroxy-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxychromen-4-one
• CAS: 30311-61-6
• 化学式: C₃₃H₄₀O₂₁
• 分子量: 772.668
• InChiKey: SPUFXPFDJYNCFD-YQJBXTIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  345
• 氢给体数：
  13
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  尿苷(5')二氢二磷酰(1)-alpha-D-葡萄糖 、 芦丁 在 glucosyltransferase UGT₈₄A₉₅ from penstemon barbatus 、 sodium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 以2.8 mg的产率得到quercetin-3-O-rutinoside-7-O-glucoside
  参考文献：
  名称：

  从 Penstemon barbatus 中鉴定一种高度混杂的葡萄糖基转移酶用于天然产物糖多样化

  摘要：

  UDP-糖基转移酶 (UGT) 介导的糖基化反应是植物次生代谢中常见的后修饰，可显着提高糖苷配基的溶解度和生物活性。Penstemon barbatus富含苯乙醇苷 (PhGs)，例如松果苷和毛蕊花苷。在这项研究中，从P. barbatus中鉴定出一种混杂的糖基转移酶 UGT84A95 。体外酶测定表明，UGT84A95 可有效催化 PhG 的酚羟基以及其他结构多样的酚苷，包括类黄酮、萜类、茋苷、香豆素和简单多酚的糖基化。利用UGT84A95制备了12个糖基化产物，并通过核磁共振谱进行了结构鉴定，其中7个为新化合物。这些发现表明 UGT84A95 可能是合成多糖基化糖苷的潜在生物催化剂。

  DOI：

  10.1039/d3ob00370a

文献信息

• Identification of a highly promiscuous glucosyltransferase from <i>Penstemon barbatus</i> for natural product glycodiversification
  作者：Yanan Wu、Yihan Yang、Liping Du、Yibin Zhuang、Tao Liu

  DOI：10.1039/d3ob00370a

  日期：——

  and bioactivity of aglycones. Penstemon barbatus is rich in phenylethanoid glycosides (PhGs), such as echinacoside and verbascoside. In this study, a promiscuous glycosyltransferase UGT84A95 was identified from P. barbatus. In vitro enzyme assays showed that UGT84A95 catalyzed the glucosylation of the phenol hydroxyl group of PhGs efficiently as well as other structurally diverse phenolic glycosides

  UDP-糖基转移酶 (UGT) 介导的糖基化反应是植物次生代谢中常见的后修饰，可显着提高糖苷配基的溶解度和生物活性。Penstemon barbatus富含苯乙醇苷 (PhGs)，例如松果苷和毛蕊花苷。在这项研究中，从P. barbatus中鉴定出一种混杂的糖基转移酶 UGT84A95 。体外酶测定表明，UGT84A95 可有效催化 PhG 的酚羟基以及其他结构多样的酚苷，包括类黄酮、萜类、茋苷、香豆素和简单多酚的糖基化。利用UGT84A95制备了12个糖基化产物，并通过核磁共振谱进行了结构鉴定，其中7个为新化合物。这些发现表明 UGT84A95 可能是合成多糖基化糖苷的潜在生物催化剂。