1,2,3,4-tetrachloro-9-(1-methyl-2-propenyl)triptycene | 80769-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrachloro-9-(1-methyl-2-propenyl)triptycene
• 英文别名: 1-but-3-en-2-yl-3,4,5,6-tetrachloropentacyclo[6.6.6.02,7.09,14.015,20]icosa-2(7),3,5,9,11,13,15,17,19-nonaene
• CAS: 80769-26-2
• 化学式: C₂₄H₁₆Cl₄
• 分子量: 446.203
• InChiKey: TXZWZRIBYGOGCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrachloro-9-(1-methyl-2-propenyl)triptycene 、 四氯化钛 生成 11,12,13,14-tetrachloro-2,3-dimethylhexacyclo[7.6.6.11,4.010,15.016,21.08,22]docosa-4(22),5,7,10(15),11,13,16,18,20-nonaene
  参考文献：
  名称：

  KIKUCHI, HIROMI;SEKI, SHIGETAKA;YAMAMOTO, GAKU;MITSUHASHI, TSUTOMU;NAKAMU+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1982, 55, N 5, 1514-1521

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9-(α-methylallyl)anthracene 、 四氯邻氨基苯甲酸 在 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 以25%的产率得到1,2,3,4-tetrachloro-9-(1-methyl-2-propenyl)triptycene
  参考文献：
  名称：

  涉及四面体碳的受限旋转。加大码。9-(1-Methyl-2-propenyl)triptycenes 旋转的障碍

  摘要：

  9-(1-甲基-2-丙烯基)三苯乙烯通过将取代的苄加成到9-(1-甲基-2-丙烯基)蒽或Dields-Alder加成对苯醌到蒽然后烯醇化和甲基化来制备。这些化合物的晶体是可能的旋转异构体的纯异构体或富集异构体，但旋转势垒太低，无法在室温下以纯态获得每种可能的异构体。旋转障碍通过经典和动态核磁共振方法获得。当周围取代基是氯或溴时，这些值几乎相同，但当周围取代基是甲基或甲氧基时，这些值肯定更低。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.3832

文献信息

• Reactivities of Stable Rotamers. VIII. Difference in Reactivities of 1,2,3,4-Tetrachloro-9-(2-halo-1,1-dimethylethyl)triptycene Rotamers in Lewis Acid-catalyzed Reactions
  作者：Hiromi Kikuchi、Shigetaka Seki、Gaku Yamamoto、Tsutomu Mitsuhashi、Nobuo Nakamura、Michinori Oki

  DOI：10.1246/bcsj.55.1514

  日期：1982.5

  the same mixture. Careful examination of the reaction mixture suggests that the starting material was rapidly converted to (E)-1,2,3,4-tetrachloro-9-(1-methyl-1-propenyl)triptycene and cyclization followed. Action of silver nitrate on ±sc-9-(2-bromo-1,1-dimethylethyl)-1,2,3,4-tetrachlorotriptycene afforded a mixture of the stereoisomers of the olefin while the ap form remained intact.

  发现 ±sc-1,2,3,4-四氯-9-(2-氯-1,1-二甲基乙基)triptycene 在氯化钛 (IV) 存在下在室温下反应，得到 1 ,2-二甲基-7,8,9,10-四氯-1,2,6,10b-四氢-6,10b-o-苯并乙酰蒽。后者的结构由独立合成证实。相比之下，前者的 p 构象异构体在相同条件下没有给出任何反应迹象，但在加入氯化锑 (V) 时发生反应，得到相同的混合物。仔细检查反应混合物表明，起始材料迅速转化为 (E)-1,2,3,4-四氯-9-(1-甲基-1-丙烯基)三苯并随后环化。硝酸银对±sc-9-(2-bromo-1,1-二甲基乙基)-1,2,3的作用，
• KIKUCHI, HIROMI;HATAKEYAMA, SHIRO;YAMAMOTO, GAKU;OKI, MICHINORI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1981, 54, N 12, 3832-3836
  作者：KIKUCHI, HIROMI、HATAKEYAMA, SHIRO、YAMAMOTO, GAKU、OKI, MICHINORI

  DOI：——

  日期：——