四氯邻氨基苯甲酸 | 6923-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 四氯邻氨基苯甲酸
• 英文名称: 3,4,5,6-tetrachloranthranilic acid
• 英文别名: tetrachloroanthranilic acid；2-amino-3,4,5,6-tetrachlorobenzoic acid；Tetrachloranthranilsaeure
• CAS: 6923-69-9
• 化学式: C₇H₃Cl₄NO₂
• 分子量: 274.918
• InChiKey: CJKYKXAESHUOOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氯邻氨基苯甲酸 在 sodium hydroxide 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 2,3,4,5-四氯苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  环辛酸酯及其衍生物的反应-VII 1：环辛酸酯四聚体和二聚体七环的反应[8.6.0.0 2,6 .0 3,9 .0 7,15 .0 8,12 .0 11,16 ] hexadeca-4,13-二烯

  摘要：

  已经获得了将环辛酸酯四聚体配制为1的补充证据。因此，四氰基乙烯产生2：1的加合物7，并且在约310°下，四聚体片段干净地得到环辛八烯二聚体9。可以在4，5-双键处选择性地实现对二聚体9的加成，并且以exo-模式发生。在四氢呋喃中由3,4,5,6-四氯苯重氮羧酸盐生成四氯苯并生成醚-酯22。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(78)88402-6
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-四氯苯甲酸 在 盐酸 、 tin 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 四氯邻氨基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Tust, Chemische Berichte, 1887, vol. 20, p. 2441

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel functionalized indigo derivatives for organic electronics
  作者：Irina V. Klimovich、Alexander V. Zhilenkov、Lidiya I. Кuznetsova、Lubov A. Frolova、Olga R. Yamilova、Sergey I. Troyanov、Konstantin A. Lyssenko、Pavel A. Troshin

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108966

  日期：2021.2

  A series of nine novel indigo derivatives, including diiodoindigo, octahalogenated indigoids and compounds with extended π-conjugated system, were synthesized, characterized and investigated as semiconductor materials in organic field-effect transistors (OFETs). Among them, 6,6'-diiodoindigo demonstrated the ambipolar behavior with balanced p-type and n-type mobilities. The complete substitution of

  合成，表征并研究了九种新颖的靛蓝衍生物系列，包括二碘靛蓝，八ahalogenized靛蓝和具有扩展π共轭体系的化合物，并作为有机场效应晶体管（OFET）中的半导体材料进行了研究。其中6,6'-二碘靛显示出平衡的p型和n型迁移率的双极性行为。靛蓝核上的氢被卤素原子完全取代，导致OFET中的电子迁移率低。通过引入小的芳族取代基（噻吩和苯基）对共轭体系的扩展导致了主要的p型行为。芳环的融合导致z形的二苯并靛蓝，由于分子在晶格中沿彼此的非最佳排列而显示出较差的电荷传输性能。基于取代基的化学性质与其在靛蓝核心处的位置，材料的光电特性及其在OFET中的性能之间的关系，所获得的数据符合先前报道的模型。这项研究的结果将有助于合理设计新一代用于生物相容性有机电子的基于靛蓝的半导体。
• Steroids and arynes. Part II. Some reactions of arynes with steroidal dienes and trienes
  作者：I. F. Eckhard、H. Heaney、B. A. Marples

  DOI：10.1039/j39690002098

  日期：——

  Steroid 5,7-dienes undergo the ene-reaction with benzyne and tetrachloro- and tetrafluoro-benzyen. Tetrafluoro-benzyne also forms a 5,8-adduct with a 5,7-diene and with a 5,7,9(11)-triene. Cholest-2,4-diene gives 1,4-adducts with benzyne and tetrafluorobenzyne. The pyrolyses of some adducts are discussed.

  甾类5，7-二烯与苯炔和四氯-和四氟-苯甲醛进行烯反应。四氟苯并ne还与5,7-二烯和5,7,9（11）-三烯形成5,8-加合物。Cholest-2,4-二烯与苯炔和四氟苯并生成1,4-加合物。讨论了一些加合物的热解。
• REACTION OF BENZYNES WITH 9-<i>t</i>-BUTYLTHIOANTHRACENE TO AFFORD 9-<i>t</i>-BUTYLTHIOTRIPTYCENES
  作者：Nobuo Nakamura

  DOI：10.1246/cl.1983.1795

  日期：1983.11.5

  Reaction of benzynes (3a, c, d) with 9-t-butylthioanthracene (2d) resulted in formation of the corresponding 9-t-butylthiotriptycenes (5a, c, d) and 5-t-butylthio-6,ll-dihydro-6,11-ethenonaphthacenes (6a, c, d), while that of 1,4-dimethoxybenzyne (3b) with 2d did not give the corresponding adducts (5b, 6b).

  对苯炔（3a、c、d）与9-叔丁基硫代蒽（2d）的反应生成了相应的9-叔丁基硫代三苯并（5a、c、d）和5-叔丁基硫代-6,11-二氢-6,11-乙烯萘烯（6a、c、d），而1,4-二甲氧基苯炔（3b）与2d的反应则没有生成对应的加成物（5b、6b）。
• Attractive Interactions between Carbonyls and Groups Bearing Lone-pair Electrons in Triptycene Systems
  作者：Michinori Oki、Giichi Izumi、Gaku Yamamoto、Nobuo Nakamura

  DOI：10.1246/bcsj.55.159

  日期：1982.1

  interactions between the carbonyls and a methoxyl or a chloro group and are discussed from the electron-accepting ability of the carbonyl group and the electron-donating ability of the methoxyl and the chloro groups. An aldehyde group was apparently less able to interact with electron-donors than a ketone. This apparent anomaly was discussed from the intramolecular dipolar interactions.

  已经制备了在三苯乙烯系统的 1-位带有甲氧基或氯基团并在 9-位带有取代的羰基甲基的化合物，以通过 1 H NMR 光谱检查旋转异构体的群体。甲氧基化合物有利于±sc 构象，而p 构象在氯化合物中相对有利。结果表明羰基与甲氧基或氯基之间存在吸引相互作用，并从羰基的受电子能力和甲氧基和氯基的给电子能力进行讨论。与酮相比，醛基与电子供体的相互作用显然更弱。从分子内偶极相互作用讨论了这种明显的异常。
• Restricted Rotation Involving the Tetrahedral Carbon. XXXVI. Stereodynamics of 9-(2-MethylbenzyI)triptycene Derivatives
  作者：Gaku Yamamoto、Michinori Oki

  DOI：10.1246/bcsj.54.481

  日期：1981.2

  DNMR study of a series of singly peri-substituted 9-(2-methylbenzyl)triptycene derivatives showed that the interconversion among the ap and ±sc rotamers with the o-methyl group pointing outside the triptycyl skeleton occurs by two consecutive gear motion steps by way of the unstable rotamers with the o-methyl group pointing inside. The+sc\ightleftharpoons−sc interconversion barriers (13.2—14.1 kcal/mol) are lower than the ap\ightleftharpoons±sc ones (17.7–20.8 kcal/ mol). The aryl group passes over a peri-hydrogen at the transition state of the former process and over the peri-substituent in the latter.

  对一系列单过取代的 9-（2-甲基苄基）三庚烯衍生物进行的 DNMR 研究表明，邻甲基指向三庚基骨架外侧的 ap 和 ±sc 转子之间的相互转化是通过邻甲基指向骨架内侧的不稳定转子的两个连续的齿轮运动步骤实现的。+sc（ightleftharpoons-sc）的相互转换障碍（13.2-14.1 kcal/mol）低于ap（ightleftharpoons±sc）的相互转换障碍（17.7-20.8 kcal/ mol）。在前一个过程中，芳基在过渡态上穿过一个围氢，而在后一个过程中则穿过一个围取代基。