1-Methoxy-5-phenyltetrazol | 66572-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-Methoxy-5-phenyltetrazol
• 英文别名: 1-methoxy-5-phenyl-1H-tetrazole；1-methoxy-5-phenyltetrazole
• CAS: 66572-10-9
• 化学式: C₈H₈N₄O
• 分子量: 176.178
• InChiKey: MDJVFXCAEHIBEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methoxy-5-phenyltetrazol 生成 5-苯基四氮唑
  参考文献：
  名称：

  PLENKIEWICZ J., TETRAHEDRON LETT. , 1978, NO 4, 399-400

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  O-methylbenzohydroximoyl azide 在 乙酰氯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以72.2%的产率得到1-Methoxy-5-phenyltetrazol
  参考文献：
  名称：

  N-烷氧基苯甲酰亚胺基叠氮化物的合成及其在亲电介质中的反应

  摘要：

  到一个新的一般路线Ñ -alkoxybenzimidoyl叠氮化物[ARC（N 3）= NOR]从的反应Ñ -alkoxybenzimidoyl溴化物[ARC（BR）= NOR]在DMSO中的叠氮化钠进行说明。这些反应导致Z几何配置。通过差示扫描量热法评估，这些化合物显示出中等程度的热稳定性，并且在传统的1,3-偶极环加成“点击”反应中缺乏反应性。暴露于亲电子化合物（三氟乙酸或乙酰氯）后，这些叠氮化合物可以通过两种途径发生反应：施密特型重排形成N-烷氧基脲或异构化-环化反应途径形成N烷氧基四唑 反应路线与溶剂极性无关，并且似乎取决于亲电子试剂（H + 与CH 3 CO +）：叠氮化物与三氟乙酸的反应主要产生尿素；与乙酰氯的反应仅产生四唑。计算表明，尿素产物在热力学上优于四唑产物。它们还表明两种反应条件均导致起始叠氮化物和四唑之间的平衡，其中四唑是该平衡混合物中的主要成分。叠氮化物还会经历S

  DOI：

  10.1002/poc.1608

文献信息

• Plenkiewicz, J.; Roszkiewicz, A., Polish Journal of Chemistry, 1993, vol. 67, # 10, p. 1767 - 1778
  作者：Plenkiewicz, J.、Roszkiewicz, A.

  DOI：——

  日期：——
• LUKYANOV, O. A.;SHLYKOVA, N. I., IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1984, N 1, 181-185
  作者：LUKYANOV, O. A.、SHLYKOVA, N. I.

  DOI：——

  日期：——
• Methylation of 1-hydroxytetrazoles
  作者：O. A. Luk'yanov、N. I. Shlykova

  DOI：10.1007/bf00956245

  日期：1984.1
• Synthesis of<i>N</i>-alkoxybenzimidoyl azides and their reactions in electrophilic media
  作者：Debra D. Dolliver、Thomas Sommerfeld、Megan L. Lanier、Jordan A. Dinser、Richard P. Rucker、Rebecca J. Weber、Artie S. McKim

  DOI：10.1002/poc.1608

  日期：——

  (trifluoroacetic acid or acetyl chloride), these azide compounds can react by two pathways: a Schmidt‐type rearrangement to form an N‐alkoxyurea or an isomerization–cyclization reaction pathway to form an N‐alkoxytetrazole. The route of the reaction has no dependence on solvent polarity and appears to depend upon the electrophile (H+ vs. CH3CO+): reaction of the azide with trifluoroacetic acid results predominantly

  到一个新的一般路线Ñ -alkoxybenzimidoyl叠氮化物[ARC（N 3）= NOR]从的反应Ñ -alkoxybenzimidoyl溴化物[ARC（BR）= NOR]在DMSO中的叠氮化钠进行说明。这些反应导致Z几何配置。通过差示扫描量热法评估，这些化合物显示出中等程度的热稳定性，并且在传统的1,3-偶极环加成“点击”反应中缺乏反应性。暴露于亲电子化合物（三氟乙酸或乙酰氯）后，这些叠氮化合物可以通过两种途径发生反应：施密特型重排形成N-烷氧基脲或异构化-环化反应途径形成N烷氧基四唑 反应路线与溶剂极性无关，并且似乎取决于亲电子试剂（H + 与CH 3 CO +）：叠氮化物与三氟乙酸的反应主要产生尿素；与乙酰氯的反应仅产生四唑。计算表明，尿素产物在热力学上优于四唑产物。它们还表明两种反应条件均导致起始叠氮化物和四唑之间的平衡，其中四唑是该平衡混合物中的主要成分。叠氮化物还会经历S
• PLENKIEWICZ J., TETRAHEDRON LETT. <TELE-AY>, 1978, NO 4, 399-400
  作者：PLENKIEWICZ J.

  DOI：——

  日期：——