1-甲基-D3-吡咯烷 | 77422-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 1-甲基-D3-吡咯烷
• 中文别名: N-甲基-d3-吡咯烷
• 英文名称: d₃-N-methylpyrrolidine
• 英文别名: 1-Methyl-d3-pyrrolidine；1-(trideuteriomethyl)pyrrolidine
• CAS: 77422-30-1
• 化学式: C₅H₁₁N
• 分子量: 88.1252
• InChiKey: AVFZOVWCLRSYKC-FIBGUPNXSA-N

物化性质

• 沸点：
  80-81 °C(lit.)
• 密度：
  0.848 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  −7 °F
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  F,C
• 安全说明：
  S16,S23,S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R11
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙烯 、 1-甲基-D3-吡咯烷 在 二茂铁 、 scandium tris(ortho-N,N-dimethylaminobenzyl) 、 三苯碳四(五氟苯基)硼酸盐 作用下， 以 氘代甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  钪催化烯烃与脂肪族叔胺的分子间加氢氨基烷基化†

  摘要：

  与硼酸盐化合物结合的均配型三烷基钪配合物可作为脂肪族叔胺与烯烃的 C-H 加成的优异催化剂。这种高度区域特异性、100% 原子效率的 C-H 键烷基化反应适用于多种叔胺和烯烃，包括功能化苯乙烯和未活化的 α-烯烃。这项工作代表了稀土催化烯烃加氢氨基烷基化的第一个例子，也是使用任何催化剂将脂肪族叔胺催化 C-H 加成烯烃的第一个例子。

  DOI：

  10.1039/c6sc02129h
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 氘代碘甲烷 以 乙醚 为溶剂， 以7%的产率得到1-甲基-D3-吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  Mass spectrometry of organic compounds of the group V Elements: VI—A new type of amine fragmentation under electron impact

  摘要：

  AbstractA new type of amine fragmentation under electron impact is elucidated for proline, sarcosine and aspartic acid derivatives and aminomethylphosphines of the general formula R2NCH2X. Ordinary α‐cleavage affording the \documentclass{article}\pagestyle{empty}\begin{document}$ {\rm R}_2 \mathop {\rm N}\limits^{\rm + } {\rm = CH}_{\rm 2} $\end{document} ion is suppressed by elimination of a neutral HX particle and [M ‐ HX]+ ion formation, or M‐HX neutral particle ejection and generation of an [HX]+ ion from [M]+˙. Such fragmentation is ensured by the presence of an α‐heteroatom (N, O, P, S) in one substituent (X) and a CO2R type delocalizing group in the α‐position of the other substituent (R2N).

  DOI：

  10.1002/oms.1210150804

文献信息

• Scandium-catalysed intermolecular hydroaminoalkylation of olefins with aliphatic tertiary amines
  作者：Adi E. Nako、Juzo Oyamada、Masayoshi Nishiura、Zhaomin Hou

  DOI：10.1039/c6sc02129h

  日期：——

  scandium trialkyl complex in combination with a borate compound served as an excellent catalyst for the C–H addition of aliphatic tertiary amines to olefins. This highly regiospecific, 100% atom efficient C–H bond alkylation reaction was applicable to a wide variety of tertiary amines and olefins, including functionalised styrenes and unactivated α-olefins. This work represents the first example of rare-earth

  与硼酸盐化合物结合的均配型三烷基钪配合物可作为脂肪族叔胺与烯烃的 C-H 加成的优异催化剂。这种高度区域特异性、100% 原子效率的 C-H 键烷基化反应适用于多种叔胺和烯烃，包括功能化苯乙烯和未活化的 α-烯烃。这项工作代表了稀土催化烯烃加氢氨基烷基化的第一个例子，也是使用任何催化剂将脂肪族叔胺催化 C-H 加成烯烃的第一个例子。
• Mass spectrometry of organic compounds of the group V Elements: VI—A new type of amine fragmentation under electron impact
  作者：R. G. Kostyanovsky、V. N. Voznesensky、G. K. Kadorkina、Yu. I. El'natanov

  DOI：10.1002/oms.1210150804

  日期：1980.8

  AbstractA new type of amine fragmentation under electron impact is elucidated for proline, sarcosine and aspartic acid derivatives and aminomethylphosphines of the general formula R2NCH2X. Ordinary α‐cleavage affording the \documentclassarticle}\pagestyleempty}\begindocument}$ \rm R}_2 \mathop \rm N}\limits^\rm + } \rm = CH}_\rm 2} $\enddocument} ion is suppressed by elimination of a neutral HX particle and [M ‐ HX]+ ion formation, or M‐HX neutral particle ejection and generation of an [HX]+ ion from [M]+˙. Such fragmentation is ensured by the presence of an α‐heteroatom (N, O, P, S) in one substituent (X) and a CO2R type delocalizing group in the α‐position of the other substituent (R2N).