[(2R,3S)-3-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2-((R)-3-hydroxy-1-methyl-2-oxo-propyl)-4-oxo-azetidin-1-yl]-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-acetic acid allyl ester | 104634-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2R,3S)-3-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2-((R)-3-hydroxy-1-methyl-2-oxo-propyl)-4-oxo-azetidin-1-yl]-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-acetic acid allyl ester
• 英文别名: prop-2-enyl 2-[(2R,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-[(2R)-4-hydroxy-3-oxobutan-2-yl]-4-oxoazetidin-1-yl]-2-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)acetate；prop-2-enyl 2-[(2R,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-[(2R)-4-hydroxy-3-oxobutan-2-yl]-4-oxoazetidin-1-yl]-2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)acetate
• CAS: 104634-56-2
• 化学式: C₃₈H₄₈NO₆PSi
• 分子量: 673.861
• InChiKey: MSGGYSAZZFLSPN-OYZBNBOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.27
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S)-3-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2-((R)-3-hydroxy-1-methyl-2-oxo-propyl)-4-oxo-azetidin-1-yl]-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-acetic acid allyl ester 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4S,5R,6S)-6-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-3-hydroxymethyl-4-methyl-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Mitsunobu反应在合成C-2 N-甲基碳青霉烯中的新应用

  摘要：

  N-酰基酰胺和N-酰基氨基杂环可以在Mitsunobu条件下与C-2羟甲基碳青霉烯发生区域选择性反应：酰胺的合成，氨基杂环的环外烷基化和转化为2-氨基甲基碳青霉烯的报道。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60855-9
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-3-[(R)-1-(叔丁基二甲基硅氧基)乙基]-4-[(R)-1-羰乙基]-2-氮杂环丁酮 在 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 磺酰氯 、 三甲基溴硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.75h， 生成 [(2R,3S)-3-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2-((R)-3-hydroxy-1-methyl-2-oxo-propyl)-4-oxo-azetidin-1-yl]-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-acetic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-(Hydroxymethyl)-1β-methylcarbapenem. Chemoselective Organometallic Addition to 3-Substituted 4-[(R)-1-Carboxyethyl]azetidin-2-one

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9716845

文献信息

• New applications of the mitsunobu reaction in the synthesis of C-2 N-methyl carbapenems
  作者：J.C. Arnould、F. Landier、M.J. Pasquet

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60855-9

  日期：1992.11

  N-acyl amides and N-acylamino heterocycles can be reacted regioselectively with C-2 hydroxymethyl carbapenems under Mitsunobu conditions:synthesis of amides, exocyclic alkylation of amino heterocycles and transformation into 2-aminomethyl carbapenems are reported.

  N-酰基酰胺和N-酰基氨基杂环可以在Mitsunobu条件下与C-2羟甲基碳青霉烯发生区域选择性反应：酰胺的合成，氨基杂环的环外烷基化和转化为2-氨基甲基碳青霉烯的报道。
• Synthesis of 2-(Hydroxymethyl)-1β-methylcarbapenem. Chemoselective Organometallic Addition to 3-Substituted 4-[(<i>R</i>)-1-Carboxyethyl]azetidin-2-one
  作者：X. Eric Hu、Thomas P. Demuth

  DOI：10.1021/jo9716845

  日期：1998.3.1