(4S,5R,6S)-3-{[Allyloxycarbonyl-(1H-imidazol-2-yl)-amino]-methyl}-6-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-methyl-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid allyl ester | 145663-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (4S,5R,6S)-3-{[Allyloxycarbonyl-(1H-imidazol-2-yl)-amino]-methyl}-6-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-methyl-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid allyl ester
• 英文别名: prop-2-enyl (4S,5R,6S)-6-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-3-[[1H-imidazol-2-yl(prop-2-enoxycarbonyl)amino]methyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 145663-69-0
• 化学式: C₂₇H₄₀N₄O₆Si
• 分子量: 544.723
• InChiKey: BQQPZMXOZVXJMC-UYWIDEMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R,6S)-3-{[Allyloxycarbonyl-(1H-imidazol-2-yl)-amino]-methyl}-6-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-methyl-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid allyl ester 在 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 作用下， 生成 (4S,5R,6S)-6-((R)-1-Hydroxy-ethyl)-3-[(1H-imidazol-2-ylamino)-methyl]-4-methyl-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Mitsunobu反应在合成C-2 N-甲基碳青霉烯中的新应用

  摘要：

  N-酰基酰胺和N-酰基氨基杂环可以在Mitsunobu条件下与C-2羟甲基碳青霉烯发生区域选择性反应：酰胺的合成，氨基杂环的环外烷基化和转化为2-氨基甲基碳青霉烯的报道。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60855-9
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S)-3-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2-((R)-3-hydroxy-1-methyl-2-oxo-propyl)-4-oxo-azetidin-1-yl]-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-acetic acid allyl ester 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (4S,5R,6S)-3-{[Allyloxycarbonyl-(1H-imidazol-2-yl)-amino]-methyl}-6-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-methyl-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Mitsunobu反应在合成C-2 N-甲基碳青霉烯中的新应用

  摘要：

  N-酰基酰胺和N-酰基氨基杂环可以在Mitsunobu条件下与C-2羟甲基碳青霉烯发生区域选择性反应：酰胺的合成，氨基杂环的环外烷基化和转化为2-氨基甲基碳青霉烯的报道。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60855-9