3-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-pyrrole-2-carboxaldehyde | 81697-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-pyrrole-2-carboxaldehyde
• 英文别名: 3-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 81697-96-3
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: MWMXNZXBNGJWSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-106 °C
• 沸点：
  341.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-pyrrole-2-carboxaldehyde 生成 pyrrole-2,3-dicarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  LOADER, C. E.;BARNETT, G. H.;ANDERSON, H. J., CAN. J. CHEM., 1982, 60, N 4, 383-389

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-pyrrole 以54%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LOADER, C. E.;BARNETT, G. H.;ANDERSON, H. J., CAN. J. CHEM., 1982, 60, N 4, 383-389

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pyrrole chemistry. XXIV. The Vilsmeier formylation and the cyanation of pyrrole acetals. A synthesis of pyrrole-2,3,5-tricarboxaldehyde
  作者：Charles E. Loader、Graham H. Barnett、Hugh J. Anderson

  DOI：10.1139/v82-060

  日期：1982.2.15

  The preparation of the acetals of a number of pyrrole mono- and dicarboxaldehydes is described. It is shown that, provided the reactivity of the unsubstituted ring positions on the pyrrole nucleus is not too low, a carboxyaldehyde or a carbonitrile group may be substituted onto the pyrrole ring using the Vilsmeier reaction or chlorosulfonyl isocyanate respectively. Vilsmeier formylation of the diacetal, 2,4-di(5,5-dimethyl- 1,3-dioxan-2-yl)-pyrrole, followed by hydrolysis gave pyrrole-2,3,5-tricarboxaldehyde.

  描述了一系列吡咯单酸和二酸的缩醛制备方法。结果表明，只要吡咯核上未取代的位置的反应性不太低，可以使用Vilsmeier反应或氯磺酰异氰酸酯将羧醛或碳氰基取代到吡咯环上。对二缩醛2,4-二(5,5-二甲基-1,3-二氧杂环戊烷-2-基)-吡咯进行Vilsmeier甲酰化反应，然后水解得到吡咯-2,3,5-三酸醛。
• MERCEY, JACQUELINE M.;TOUBE, TREVOR P., J. CHEM. RES. (S),(1988) N 10, C. 333
  作者：MERCEY, JACQUELINE M.、TOUBE, TREVOR P.

  DOI：——

  日期：——