ethyl 2,5-epoxycyclohex-3-enecarboxylate | 84752-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: ethyl 2,5-epoxycyclohex-3-enecarboxylate
• 英文别名: ethyl 7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate；7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid ethyl ester；2-ethoxycarbonyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene；2-carboethoxy-7-oxabicyclo(2,2,1)hept-5-ene
• CAS: 84752-03-4
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: ATUZCCJUSJYINN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,5-epoxycyclohex-3-enecarboxylate 在 二苯基膦叠氮化物 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 (1S,2S,4R,5R,6R)-3-(diethoxyphosphoryl)-8-oxa-3-aza-tricyclo[3.2.1.0 2,4]octane-6-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation fo 4,5-diamino shikimic acid derivatives

  摘要：

  该发明提供了一种多步合成方法，用于从呋喃起始制备式1中R1、R2、R3和R4在规范中定义的4,5-二氨基香唑酸衍生物，4,5-二氨基香唑酸衍生物是病毒神经氨基酸酶的有效抑制剂。

  公开号：

  US20020006960A1
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸乙酯 、 呋喃 在 lewis acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl 2,5-epoxycyclohex-3-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Oxathiaborolium催化的对映选择性[4+2]环加成及其在路易斯酸配位和手性路易斯酸催化的[4+2]环加成反应中的应用

  摘要：

  由嗜盐路易斯酸 SnCl 4产生的第二代硫稳定化硼阳离子的新生产生了高活性的手性路易斯酸，它是 [4 + 2] 环加成的非常有效的催化剂。Oxathiaborolium 五氯锡酸盐（5-10 mol%）成功地催化了各种二烯和亲二烯体的环加成反应，得到了具有优异对映选择性的环加合物（20 个例子，高达 99% ee）。这种超级路易斯酸对第一个路易斯酸配位和手性路易斯酸催化[4 + 2]环加成到α,β-不饱和混合酯酰胺也表现出良好的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02345

文献信息

• Chemo-enzymatic enantioconvergent approach toward ethyl shikimate from ethyl 5-hydroxy-3,4-isopropylidenedioxycyclohex-1-enecarboxylate
  作者：Yasunobu Yamashita、Kengo Hanaya、Takeshi Sugai、Tohru Mizushima、Mitsuru Shoji

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.004

  日期：2013.8

  An enantioconvergent route for natural form of ethyl shikimate was achieved from Diels–Alder adduct of furan and acryloyl chloride. The key step was a highly enantioselective (E >500) and efficient acetylation of ethyl (3R*,4S*,5S*)-5-hydroxy-3,4-isopropylidenedioxycyclohex-1-enecarboxylate, which had a diastereomeric relationship with ethyl shikimate, mediated by Burkholderia cepacia lipase (Amano

  从呋喃和丙烯酰氯的Diels-Alder加合物获得了天然形式的sh草酸乙酯的对映体聚合路线。关键步骤是高对映选择性（E > 500）和乙基（3 R *，4 S *，5 S *）-5-羟基-3,4-异丙基二烯二氧基环己-1-烯羧酸酯的高效乙酰化反应，该反应具有非对映异构关系由sh草伯克霍尔德氏菌脂肪酶（Amano PS-IM）介导的sh草酸乙酯。通过分别在前者的C-5和后者的C-3和C-4下将两种拆分的对映异构体转化为sh草酸乙酯的天然形式。
• PYRAZOLE COMPOUND
  申请人：Sasaki Izumi

  公开号：US20130116296A1

  公开（公告）日：2013-05-09

  The present invention relates to a novel serotonin reuptake inhibitor which also exhibits 5-HT 2C antagonistic action (antidepressive and anxiolytic effects), in particular, 5-HT 2C inverse agonistic action comprising Compound (1): or a pharmaceutically acceptable salt thereof wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are independently hydrogen or C 1-6 alkyl etc.; R 5 is C 4-7 alkyl or —(CR 8 R 9 ) r -E; R 6 , R 7 , R 8 and R 9 are independently hydrogen, fluorine or C 1-6 alkyl; A is C 6-10 aryl or heteroaryl etc.; r is 1, 2, 3 or 4; E is C 3-8 cycloalkyl or C 6-10 aryl etc.; L is oxygen, sulfur or —NR 10 —; n is 1, 2 or 3; R 10 is hydrogen or C 1-6 alkyl etc.; and X is hydrogen or halogen etc.

  本发明涉及一种新型的血清素再摄取抑制剂，同时还表现出5-HT2C拮抗作用（抗抑郁和抗焦虑效果），特别是包括化合物（1）的5-HT2C逆作动作：或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3和R4独立地为氢或C1-6烷基等；R5为C4-7烷基或—(CR8R9)r-E；R6、R7、R8和R9独立地为氢、氟或C1-6烷基；A为C6-10芳基或杂环芳基等；r为1、2、3或4；E为C3-8环烷基或C6-10芳基等；L为氧、硫或—NR10—；n为1、2或3；R10为氢或C1-6烷基等；X为氢或卤素等。
• [EN] BICYCLIC SULFONAMIDE COMPOUNDS AS SODIUM CHANNEL INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE SULFONAMIDES BICYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DU CANAL SODIQUE
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2014201206A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  The present invention provides compounds of Formula I, and pharmaceutically acceptable salts thereof, that are inhibitors of voltage-gated sodium channels, in particular Nav1.7. The compounds are useful for the treatment of diseases associated with the activity of sodium channels such as pain disorders and itch. Also provided are pharmaceutical compositions containing compounds of the present invention.

  本发明提供了I式化合物及其药学上可接受的盐，它们是电压门控钠通道的抑制剂，特别是Nav1.7。这些化合物可用于治疗与钠通道活性有关的疾病，如疼痛障碍和瘙痒。还提供了含有本发明化合物的药物组合物。
• 8-substituted 1,3-dialiphaticxanthine derivatives
  申请人：Boehringer Ingelheim KG

  公开号：US05641784A1

  公开（公告）日：1997-06-24

  New xanthine compounds of formula I: ##STR1## wherein the substituents are defined herein, which xanthines are useful as adenosine antagonists.

  公式I的新黄嘌呤化合物：##STR1## 其中取代基在此定义，这些黄嘌呤化合物可用作腺苷拮抗剂。
• Process for the preparation for 4,5-diamino shikimic acid derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US06403824B2

  公开（公告）日：2002-06-11

  The invention provides a multistep synthesis for the preparation of 4,5-diamino shikimic acid derivatives of formula wherein R1, R2, R3 and R4 are defined in the specification, starting from furan. 4,5-Diamino shikimic acid derivatives are potent inhibitors of viral neuraminidase.

  本发明提供了一种多步合成方法，用于从呋喃开始制备式中R1，R2，R3和R4在规范中定义的4,5-二氨基香草酸衍生物。 4,5-二氨基香草酸衍生物是病毒神经氨酸酶的有效抑制剂。