4-diethylamino-benzaldehyde pyridin-2-ylhydrazone | 22520-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-diethylamino-benzaldehyde pyridin-2-ylhydrazone
• 英文别名: 3-(4-Dimethylamino-phenyl)-1-(pyridyl-2)-1,2-diaza-propen-2；N-[[4-(diethylamino)phenyl]methylideneamino]pyridin-2-amine
• CAS: 22520-76-9
• 化学式: C₁₆H₂₀N₄
• 分子量: 268.362
• InChiKey: VMOWXHQAZCFRRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-diethylamino-benzaldehyde pyridin-2-ylhydrazone 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以113.2 mg的产率得到4-([1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-3-yl)-N,N-diethylaniline
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑稠合杂环的电化学合成

  摘要：

  在温和的电解条件下已开发出无试剂的分子内脱氢C–N交叉偶联反应。在这种原子经济和一步经济的一锅法中，有价值的1,2,4-三唑并[4,3- a ]吡啶和相关的杂环化合物可以从可商购的脂族或（杂）芳族醛和2-肼基吡啶。各种官能团都与这种无金属和无氧化剂的方案兼容，可以轻松地以克为单位进行操作。这种新方法被应用于最畅销药物Xanax的合成和后期功能化，以在生物学相关的先导分子中产生化学多样性。

  DOI：

  10.1039/c7gc03739b
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡啶 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 4-diethylamino-benzaldehyde pyridin-2-ylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  [双(三氟乙酰氧基)碘]苯催化杂环腙氧化分子内环化高效合成3-取代1,2,4-三唑并[4,3-a]吡啶

  摘要：

  摘要 通过杂环腙与[双(三氟乙酰氧基)碘]苯的分子内氧化环化反应制备了一系列1,2,4-三唑并吡啶。通过 1,2,4-三唑并 [4,3-a] 吡啶的合成证实了这种简单转化的普遍适用性。该协议的优点是催化剂的无毒和较短的反应时间，以获得良好的制备收率。

  DOI：

  10.1080/00397911003707162

文献信息

• Electrochemical synthesis of 1,2,4-triazole-fused heterocycles
  作者：Zenghui Ye、Mingruo Ding、Yanqi Wu、Yong Li、Wenkai Hua、Fengzhi Zhang

  DOI：10.1039/c7gc03739b

  日期：——

  cross-coupling reaction has been developed under mild electrolytic conditions. In this atom- and step-economical one-pot process, valuable 1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridines and related heterocyclic compounds could be synthesized efficiently from commercially available aliphatic or (hetero)aromatic aldehydes and 2-hydrazinopyridines. Various functional groups are compatible with this metal- and oxidant-free

  在温和的电解条件下已开发出无试剂的分子内脱氢C–N交叉偶联反应。在这种原子经济和一步经济的一锅法中，有价值的1,2,4-三唑并[4,3- a ]吡啶和相关的杂环化合物可以从可商购的脂族或（杂）芳族醛和2-肼基吡啶。各种官能团都与这种无金属和无氧化剂的方案兼容，可以轻松地以克为单位进行操作。这种新方法被应用于最畅销药物Xanax的合成和后期功能化，以在生物学相关的先导分子中产生化学多样性。
• Efficient Synthesis of 3-Substituted 1,2,4-Triazolo[4,3-a]pyridine by [Bis(Trifluroacetoxy)iodo]benzene-Catalyzed Oxidative Intramolecular Cyclization of Heterocyclic Hydrazones
  作者：Vikas S. Padalkar、Vikas S. Patil、Kiran R. Phatangare、Prashant G. Umape、N. Sekar

  DOI：10.1080/00397911003707162

  日期：2011.2.28

  Abstract A series of 1,2,4-triazolopyridines have been prepared by oxidative intramolecular cyclization of heterocyclic hydrazones with [bis(trifluroacetoxy)iodo]benzene. General applicability of this simple transformation was confirmed by synthesis of 1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridine. The advantages of this protocol are the nontoxicity of catalyst and shorter reaction time to obtain good preparative

  摘要 通过杂环腙与[双(三氟乙酰氧基)碘]苯的分子内氧化环化反应制备了一系列1,2,4-三唑并吡啶。通过 1,2,4-三唑并 [4,3-a] 吡啶的合成证实了这种简单转化的普遍适用性。该协议的优点是催化剂的无毒和较短的反应时间，以获得良好的制备收率。