1-[(1S,2R,3R)-2-(3-异丙基-2-呋喃基)-3-甲基环戊基]乙酮 | 1143-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 1-[(1S,2R,3R)-2-(3-异丙基-2-呋喃基)-3-甲基环戊基]乙酮
• 英文名称: furopelargone B
• 英文别名: 1-[(1S)-3alpha-Methyl-2alpha-(3-isopropylfuran-2-yl)cyclopentan-1alpha-yl]ethanone；1-[(1S,2R,3R)-3-methyl-2-(3-propan-2-ylfuran-2-yl)cyclopentyl]ethanone
• CAS: 1143-46-0
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: DVIZGXBTTFXQQC-LERXQTSPSA-N

物化性质

• LogP：
  4.498 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(1S,2R,3R)-2-(3-异丙基-2-呋喃基)-3-甲基环戊基]乙酮 在 氧气 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 264.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Itokawa, Hideji; Morita, Hiroshi; Osawa, Kenji, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 7, p. 2849 - 2859

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3aS,4R,5R,8R,8aR)-7-Isopropyl-1,4-dimethyl-1,2,3,3a,4,5,8,8a-octahydro-azulene-4,5,8-triol 在 过碘酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以15 mg的产率得到1-[(1S,2R,3R)-2-(3-异丙基-2-呋喃基)-3-甲基环戊基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  Morita, Hiroshi; Simuzu, Katumasa; Takizawa, Harumi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 8, p. 3156 - 3160

  摘要：

  DOI：

文献信息

• TWO NEW SESQUITERPENOIDS (ALPINOLIDE AND HANAMYOL) FROM<i>ALPINIA JAPONICA</i>(THUNB.) MIQ.
  作者：Hideji Itokawa、Hiroshi Morita、Kinzo Watanabe、Akiko Takase、Yoichi Iitaka

  DOI：10.1246/cl.1984.1687

  日期：1984.10.5

  Two new sesquiterpenoids (alpinolide and hanamyol) were isolated from Alpinia japonica (THUNB.) MIQ. and the structures were determined by the spectral, the chemical evidence and X-ray analysis. The chemical transformation of hanalpinol into alpinolide may suggest the biogenesis of furopelargone A and B.

  从Alpinia japonica (THUNB.) MIQ.中分离出两种新的倍半萜类化合物（alpinolide和hanamyol），并通过光谱、化学证据和X射线分析确定了其结构。hanalpinol转化为alpinolide的化学变化可能暗示了furopelargone A和B的生物生成。
• A novel sesquiterpene peroxide from Alpinia japonica (Thunb.) MIQ.
  作者：HIDEJI ITOKAWA、KINZO WATANABE、HIROSHI MORITA、SUSUMU MIHASHI、YOICHI IITAKA

  DOI：10.1248/cpb.33.2023

  日期：——

  A novel sesquiterpene peroxide, hanalpinol (1a), has been isolated from the rhizomes of Alpinia japonica. Oxidation of 1a with pyridinium chlorochromate gave a crystalline, α, β-unsaturated ketone (2), whose structure was established by means of X-ray analysis. The IR spectrum of 1a revealed the presence of intramolecular hydrogen bonding, and acid treatment of 1a resulted in the formation of furopelargone B (4), which was present naturally in the same plant. This conversion reaction suggests that 4 is biosynthesized from 1a or its analog. Furopelargone A (3) was also isolated.

  从日本高山植物的根茎中分离出了一种新型倍半萜过氧化物--hanalpinol（1a）。用吡啶鎓氯铬酸盐氧化 1a 后，得到了结晶的 α、β-不饱和酮（2），并通过 X 射线分析确定了其结构。1a 的红外光谱显示存在分子内氢键，对 1a 进行酸处理后可生成呋喃贝酮 B（4），这种物质天然存在于同一种植物中。这一转化反应表明 4 是由 1a 或其类似物生物合成的。此外，还分离出了呋喃苯丙酮 A（3）。
• ITOKAWA, HIDEJI;MORITA, HIROSHI;OSAWA, KENJI;WATANABE, KINZO;IITAKA, YOIC+, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 7, 2849-2859
  作者：ITOKAWA, HIDEJI、MORITA, HIROSHI、OSAWA, KENJI、WATANABE, KINZO、IITAKA, YOIC+

  DOI：——

  日期：——
• MORITA, HIROSHI;SIMIZU, KATUMASA;TAKIZAWA, HARUMI;AIYAMA, RITSUO;ITOKAWA,+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 8, C. 3156-3160
  作者：MORITA, HIROSHI、SIMIZU, KATUMASA、TAKIZAWA, HARUMI、AIYAMA, RITSUO、ITOKAWA,+

  DOI：——

  日期：——
• USPP12425P2
  申请人：——

  公开号：USPP12425P2

  公开（公告）日：2002-02-26