cyathiformine B | 151656-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: cyathiformine B
• 英文别名: methyl (3R,4R,5R,6S)-4,5,6-trihydroxy-3-(3-methoxy-3-oxoprop-1-en-2-yl)oxycyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 151656-25-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O₈
• 分子量: 288.254
• InChiKey: VTWHFQDOQSSIID-XFWSIPNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 cyathiformine B 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以30 mg的产率得到cyathiformine B triacetate
  参考文献：
  名称：

  Cyathiformines A–D, new chorismate-derived metabolites from the fungus clitocybe cyathiformis

  摘要：

  Cyathiformines A-D, 1, 4a, 5 and 6a, have been isolated from the Basidiomycetous fungus Clitocybe cyathiformis. Structural determination was based on NMR studies and chemical evidence.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87202-1
• 作为产物：
  描述：

  Epoxychorismic acid 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 cyathiformine B
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cyathiformines A-C: Unusual fungal metabolites derived from chorismic acid

  摘要：

  Expeditious syntheses of the title compounds are reported which lend credence to the apparent biogenetic relationship between the cyathiformines and (-)-chorismic acid.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86987-8