[1S,2S,3R]-(+)-2-methyl-1-phenyl-1,3-butanediol | 283151-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1S,2S,3R]-(+)-2-methyl-1-phenyl-1,3-butanediol
• 英文别名: (1R,2S,3S)-2-methyl-1-phenyl-1,3-butanediol；(1R,2S,3S)-2-methyl-1-phenylbutane-1,3-diol；(1R,2S,3S)-1-phenyl-2-methyl-1,3-butandiol；(1R,2S,3S)-1-Phenyl-2-methyl-1,3-butanediol-(1R,2S,3S)-syn,anti-5
• CAS: 283151-79-1
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: QHXAOJQLZHLLON-ATZCPNFKSA-N

物化性质

• 熔点：
  83 °C
• 沸点：
  320.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1S,2S,3R]-(+)-2-methyl-1-phenyl-1,3-butanediol 在 高氯酸 、 jones' reagent 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (R)-3-methyl-4-phenylbutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性和香气化学：商业手性气味Muguesia和Pamplefleur的立体异构体

  摘要：

  这项工作描述了商业气味剂Muguesia和Pamplefleur的单一立体异构体的酶介导的制备和气味评估。Muguesia立体异构体的合成方法有助于清除中间二醇5的相对构型的分配。发现潘普洛夫尔异构体的气味响应是非常不寻常的。没有立体异构体占主导地位，但每个异构体在确定最终混合物的气味感方面起着确定的作用。

  DOI：

  10.1021/jo048445j
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,1'S,2'S)-(+)-N-(2'-hydroxy-1'-methyl-2'-phenylethyl)-3-hydroxy-N,2-dimethyl-3-phenylpropanamide 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 [1S,2S,3R]-(+)-2-methyl-1-phenyl-1,3-butanediol
  参考文献：
  名称：

  使用基于（S，S）-（+）-伪麻黄碱的酰胺的不对称羟醛反应：立体选择性合成α-甲基-β-羟基酸，酯，酮以及1,3-Syn和1,3-抗二醇

  摘要：

  报道了进行立体选择性醛醇缩合反应的非常有效的方法。（S，S）-（+）-伪麻黄碱衍生的丙酰胺烯醇化物与几种醛的反应仅以良好的收率仅产生了四种可能的非对映异构体之一，尽管先生成的烯醇酸锂与锆（​​II）盐进行了重金属化。为了获得高的顺式选择性，添加醛是必需的。如此形成的顺-α-甲基-β-羟基酰胺被转化为其他有价值的手性非外消旋合成子，例如α-甲基-β-羟基酸，酯和酮。最后，已经开发了一种立体控制的还原程序，该程序从如此获得的α-甲基-β-羟基酮开始，可以合成1,3-syn-或1,3-抗-α-甲基-1，

  DOI：

  10.1021/jo000035h

文献信息

• Asymmetric Catalytic Enantio- and Diastereoselective Boron Conjugate Addition Reactions of α-Functionalized α,β-Unsaturated Carbonyl Substrates
  作者：Jian-Bo Xie、Siqi Lin、Shuo Qiao、Guigen Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01998

  日期：2016.8.5

  established for the asymmetric boron conjugate addition of B2pin2 onto α-functionalized (involving C, N, O, and Cl) α,β-unsaturated carbonyls under mild, neutral conditions involving Cu[(S)-(R)-ppfa]Cl, AgNTf2, and alcohols. The dual additives of AgNTf2 and alcohols were found to play crucial roles for achieving high catalytic activity and enantio- and diastereoselectivity (up to 98% ee and 70:1 dr).

  已经建立了一种有效的催化体系，用于在温和的中性条件下，在涉及Cu [（S）的温和中性条件下，将B 2 pin 2的不对称硼共轭加成到α-官能化（涉及C，N，O和Cl）的α-β-不饱和羰基上。-（R）-ppfa] Cl，AgNTf 2和醇。发现AgNTf 2和醇的双重添加剂在实现高催化活性以及对映和非对映选择性（至多98％ee和70：1 dr）方面起着至关重要的作用。
• Baker's Yeast Reduction of β-Hydroxy Ketones
  作者：Daniela Acetti、Elisabetta Brenna、Claudio Fuganti、Francesco G. Gatti、Stefano Serra

  DOI：10.1002/ejoc.200901006

  日期：2010.1

  Reduction of β-hydroxy ketones to the corresponding 1,3-diols by baker's yeast was investigated, in order to develop methods for simultaneous control over the configurations of multiple stereogenic centres. The reactions were found to be enantiospecific and generally characterised by good diastereoselectivity. Substrates with a substituent at the carbon atom in the α position were also considered.

  研究了面包酵母将 β-羟基酮还原为相应的 1,3-二醇，以开发同时控制多个立体中心构型的方法。发现这些反应是对映特异性的，并且通常以良好的非对映选择性为特征。还考虑了在 α 位置的碳原子上具有取代基的底物。当α-碳原子上的取代基是环的一部分时，观察到更高的选择性。
• Stereo- and Regioselectivity of Reactions of Siliranes with Aldehydes and Related Substrates
  作者：Paul M. Bodnar、Wylie S. Palmer、Brian H. Ridgway、Jared T. Shaw、Jacqueline H. Smitrovich、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/jo970263k

  日期：1997.7.1

  Siliranes undergo stereoselective and regioselective insertions of benzaldehyde to provide oxasi-lacyclopentane products. The thermal reaction (>100 degrees C) leads to more decomposition and side products, whereas the catalyzed variant (t-BuOK, (25 degrees C) proceeds more cleanly with a high degree of inversion (>95%). Treatment of siliranes with enolizable aldehydes leads to silyl enol ethers. The reaction of a silirane at high temperatures with an imine leads to reductive dimerization, presumably by way of intermediate-free silylene. The mechanism for the catalyzed insertion of benzaldehyde is discussed.
• Prins-Reaktionen mit Arylaldehyden, 5. Mitt.: Zur Umsetzung mit 2-Buten und mit Cyclohexen
  作者：Herfried Griengl、Arnulf Mayer、Klaus Peter Geppert

  DOI：10.1007/bf00905070

  日期：——
• Construction of Homoallylic Alcohols from Terminal Alkynes and Aldehydes with Installation of <i>syn</i>-Stereochemistry
  作者：Tomoya Miura、Yui Nishida、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/ja502169d

  日期：2014.4.30

  A cationic rhodium(I) catalyst turns 2-silyl-1-alkenylboronate, readily prepared from a terminal alkyne, into the corresponding allylboronate species, which immediately undergoes nucleophilic addition to an aldehyde to give a syn-homoallylic alcohol stereoselectively.