4-chloro-1-methyl-3-nitropyrazole-5-carboxylic acid | 84547-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-chloro-1-methyl-3-nitropyrazole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 4-Chloro-1-methyl-3-nitro-1H-pyrazole-5-carboxylic acid；4-chloro-2-methyl-5-nitropyrazole-3-carboxylic acid
• CAS: 84547-88-6
• 化学式: C₅H₄ClN₃O₄
• 分子量: 205.557
• InChiKey: ZIBFUEQMNQITNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-1-methyl-3-nitropyrazole-5-carboxylic acid 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 4.0h， 以57%的产率得到1-methyl-3,5-dinitro-4-chloropyrazole
  参考文献：
  名称：

  Manaev, Yu. A.; Andreeva, M. A.; Perevalov, V. P., Journal of general chemistry of the USSR, 1982, vol. 52, # 11, p. 2291 - 2296

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-1-甲基-1H-吡唑-5-羧酸 以58%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MANAEV, YU. A.;ANDREEVA, M. A.;PEREVALOV, V. P.;STEPANOV, B. I.;DUBROVSKA+, ZH. OBSHCH. XIMII, 1982, 52, N 11, 2592-2598

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrosynthesis of 4-chloropyrazolecarboxylic acids
  作者：B. V. Lyalin、V. A. Petrosyan、B. I. Ugrak

  DOI：10.1007/s11172-010-0004-8

  日期：2009.2

  4-Chlorosubstituted pyrazolecarboxylic acids were synthesized via chlorination of the corresponding acids at the Pt anode in NaCl aqueous solutions under conditions of divided galvanostatic electrolysis. The efficiency of the process depends on the structures of the initial pyrazolecarboxylic acids, particularly, on the donor-acceptor properties of the substituents and on their position in the pyrazole ring. The yields of the 4-chlorosubstituted products of chlorination of pyrazole-3(5)-carboxylic acid, 1-methylpyrazole-5-carboxylic acid, 1-methyl-pyrazole-3-carboxylic acid, 1-ethylpyrazole-3-carboxylic acid, and 1-methyl-3-nitropyrazole- 5-carboxylic acid are 92, 93, 69, 80, and 4%, respectively.

  4-氯取代吡唑羧酸是通过在分压恒流电解条件下，在氯化钠水溶液中，在铂阳极对相应的酸进行氯化而合成的。该过程的效率取决于初始吡唑羧酸的结构，特别是取代基的供体-受体性质及其在吡唑环中的位置。吡唑-3(5)-羧酸、1-甲基吡唑-5-羧酸、1-甲基吡唑-3-羧酸、1-乙基吡唑-3-羧酸和1-甲基-3-硝基吡唑-5-羧酸的4-氯取代氯化产物的产量分别为92%、93%、69%、80%和4%。