(S)-N-[(R)-1-({[(S)-2-(N'-Acetyl-hydrazino)-1-benzyl-2-oxo-ethylcarbamoyl]-methyl}-carbamoyl)-2-phenyl-ethyl]-2-amino-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionamide | 73976-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-[(R)-1-({[(S)-2-(N'-Acetyl-hydrazino)-1-benzyl-2-oxo-ethylcarbamoyl]-methyl}-carbamoyl)-2-phenyl-ethyl]-2-amino-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionamide
• 英文别名: H-Tyr-(D)-Phe-Gly-Phe-NHNH-COCH3；(2S)-N-[(2R)-1-[[2-[[(2S)-1-(2-acetylhydrazinyl)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]-2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)propanamide
• CAS: 73976-46-2
• 化学式: C₃₁H₃₆N₆O₆
• 分子量: 588.663
• InChiKey: FLLZMWPOPUIYCW-VJGNERBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  192
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-({[(S)-2-(N'-Acetyl-hydrazino)-1-benzyl-2-oxo-ethylcarbamoyl]-methyl}-carbamoyl)-4-[(S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionylamino]-butyric acid methyl ester 、 (S)-N-[(R)-1-({[(S)-2-(N'-Acetyl-hydrazino)-1-benzyl-2-oxo-ethylcarbamoyl]-methyl}-carbamoyl)-2-phenyl-ethyl]-2-amino-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionamide 、 、 盐酸 以 甲醇 为溶剂， 以the desired compound (0.28 g) is obtained in a similar manner to (III) of Example 47, Rf2 =0.27, [α]D23 +17.5° (c=0.38, MeOH), Aminoacid analysis (hydrolized with HCl)的产率得到(R)-4-({[(S)-2-(N'-Acetyl-hydrazino)-1-benzyl-2-oxo-ethylcarbamoyl]-methyl}-carbamoyl)-4-[(S)-2-amino-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionylamino]-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Tetrapeptidehydrazide derivatives

  摘要：

  具有以下一般式（I）的新型四肽酸酐衍生物，包括其药学上可接受的酸盐： ##STR1## [其中R.sub.1是氢或低级烷基；R.sub.2是氢或D-.alpha.-氨基酸的侧链；R.sub.3是氢或低级烷基；R.sub.4是氢，或饱和或不饱和的直链或支链低级脂肪酰基，该基团可以选择性地被羟基，氨基，低级烷氧基，卤素，氧代，低级烷硫基或低级烷硫氧化物取代]，可用作镇痛剂。

  公开号：

  US04277394A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(N-benzyloxycarbonyl-L-phenylalanyl)-2-acetylhydrazine 在 钯 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 (S)-N-[(R)-1-({[(S)-2-(N'-Acetyl-hydrazino)-1-benzyl-2-oxo-ethylcarbamoyl]-methyl}-carbamoyl)-2-phenyl-ethyl]-2-amino-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionamide
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on enkephalin analogs. III. A highly potent enkephalin analog, H-Tyr-D-Met(O)-Gly-Phe-NHNH-CO-CH2CH3.

  摘要：

  合成了35种在第2位进行取代的脑啡肽四肽酰基酰肼类似物。在H-Tyr-D-Ala-Gly-Phe-NHNH-CO-R（R=低级烷基）的第2位上，用D-Met（O）、D-Gln、D-Glu（NH-CH3）或D-Thr取代D-Ala，增强了镇痛效力，但用D-Glu或Ser取代则得到没有镇痛活性的类似物。在合成的类似物中，D-Met（O）-类似物效力最强，H-Tyr-D-Met（O）-Gly-Phe-NHNH-CO-CH2CH3在小鼠皮下注射后显示的镇痛活性是吗啡的四倍。讨论了类似脑啡肽四肽在第2位的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3646