10,5,8-Ethyliden-2-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-s-triazolo<1.2-a>cyclopropapyridazin-1,3(2H)-dion | 10316-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 10,5,8-Ethyliden-2-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-s-triazolo<1.2-a>cyclopropapyridazin-1,3(2H)-dion
• 英文别名: 4-Phenyl-2,4,6-triaza-pentacyclo<7.2.1.0^2.6.0^7.17.0^8.12>dodecandion-(3,5)；5-phenyl-hexahydro-1,3-cyclo-3a,5,6a-triaza-cyclopropa[cd]-as-indacene-4,6-dione；5-Phenyl-3,5,7-triazapentacyclo[6.4.0.02,10.03,7.09,11]dodecane-4,6-dione
• CAS: 10316-55-9
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₂
• 分子量: 267.287
• InChiKey: YVYPAPKGTWSNGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  43.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10,5,8-Ethyliden-2-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-s-triazolo<1.2-a>cyclopropapyridazin-1,3(2H)-dion 、 肼 以57%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ADAM, W.;ARIAS, L. A.;LUCCHI, O. DE, SYNTHESIS, BRD, 1981, N 7, 543-545

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮 生成 10,5,8-Ethyliden-2-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-s-triazolo<1.2-a>cyclopropapyridazin-1,3(2H)-dion
  参考文献：
  名称：

  ADAM, W.;ARIAS, L. A.;LUCCHI, O. DE, SYNTHESIS, BRD, 1981, N 7, 543-545

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Homo-Diels-Alder reaction of a very inactive diene, bicyclo[2,2,1]hepta-2,5-diene, with the most active dienophile, 4-phenyl-1,2,4-triazolin-3,5-dione. Solvent, temperature, and high pressure influence on the reaction rate
  作者：Vladimir D. Kiselev、Ilzida I. Shakirova、Dmitry A. Kornilov、Helen A. Kashaeva、Lubov N. Potapova、Alexander I. Konovalov

  DOI：10.1002/poc.3054

  日期：2013.1

  activation in the Diels–Alder cycloaddition reaction with 1. Linear correlation (R = 0.94) of the solvent effect on the rate constants of reaction (1+2) and on the heat of solution of 1 has been observed. The ratio of the volume of activation (∆V≠) and the volume of reaction (∆Vr‐n) of the homo‐Diels–Alder reaction (1+2) is considered as “normal”: ∆V≠/∆Vr‐n = −25.1/−30.95 = 0.81. Copyright © 2012 John

  溶剂，温度和高压对非常活跃的异二烯键体4-苯基1,2,4-三唑啉-3,5-二酮（1）的均Diels-Alder环加成反应速率常数的影响研究了极不活泼的非共轭二烯，双环[2,2,1]庚2-2,5-二烯（2）和1与一些取代的蒽。速率常数的变化大约为七个数量级：从3.95开始。反应1（2）的10 -3到1与298 K在甲苯溶液中的9,10-二甲基蒽（4e）反应的12200 L mol -1  s -1。反应性（ln k 2）和反应的热量（Δ - [R -n ħ）已进行了顺丁烯二酸酐，四氰基乙烯和1,2-二烯的制备）。反应热（1 + 2）为-218±2 kJ mol -1，1与9,10-二甲基蒽-117.8±0.7 kJ mol -1，1与9,10-二甲氧基蒽-91.6±0.2 kJ mol -1。从这些数据可以得出，反应（1 + 2）的放热性高于1,3-丁二烯。然而，随着1的9,10dimeth