1-(4-Fluoro-benzyl)-1H-pyrimidin-2-one | 34790-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(4-Fluoro-benzyl)-1H-pyrimidin-2-one
• 英文别名: 1-(4-Fluorobenzyl)pyrimidin-2(1h)-one；1-[(4-fluorophenyl)methyl]pyrimidin-2-one
• CAS: 34790-89-1
• 化学式: C₁₁H₉FN₂O
• 分子量: 204.204
• InChiKey: MDVPVIVGVPLSKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-159 °C(Solv: acetonitrile (75-05-8))
• 沸点：
  333.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Fluoro-benzyl)-1H-pyrimidin-2-one 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以52%的产率得到1-(4-fluorobenzyl)tetrahydropyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  1-（取代的苄基）-3,4,5,6-四氢-2（1H）-嘧啶酮：具有刺激和抑制活性的系列

  摘要：

  一系列的1-（取代的苄基）-3,4,5,6-四氢-2（1H）-嘧啶主要是通过相应的1-（取代的苄基）-2（1H）-嘧啶酮的催化加氢合成的。这些化合物在小鼠中的药理学评估显示其独特的特性，包括该系列以及同一化合物中中枢神经系统刺激和抑制的证据。该系列的某些成员仅诱发中枢神经系统刺激的体征，某些化合物仅引起中枢神经系统抑制和骨骼肌松弛的体征，而某些化合物引起同一动物中刺激和抑制的体征。在基于丁苯那嗪拮抗作用的抗抑郁试验和对多种惊厥剂的拮抗作用的抗焦虑/抗惊厥试验中，进一步评估了这种明显的双重活性。4-氯，4-氟，4-溴和3，在相同的剂量范围内，4-二氯苄基化合物表现出抗抑郁和抗焦虑活性。在这四种化合物中，3,4-二氯苄基化合物的ED50值最低，为抗丁苯那嗪（17 mg / kg，口服）和抗戊烯四唑（23 mg / kg，po）。4-氟化合物在相同剂量范围内（相当于口服50 mg / kg）拮抗

  DOI：

  10.1002/jps.2600691020
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基嘧啶 、 4-氟氯苄 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以80 %的产率得到1-(4-Fluoro-benzyl)-1H-pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  可见光有机光催化对嘧啶-2(1H)-酮进行氢氨烷基官能化：Biginelli 型二氢嘧啶的激进方法

  摘要：

  在此，我们报道了在吖啶鎓染料作为光催化剂存在下，在温和有氧条件下，通过氮杂吉斯型反应，可见光介导的嘧啶-2(1H)-酮的氢氨烷基化。使用N -Boc 保护的氨基烷基三氟硼酸盐作为自由基前体和各种嘧啶-2(1 H )-酮底物，以 31-73% 的浓度制备了多种 Biginelli 型 3,4-二氢嘧啶-2(1 H )-酮产量。所得产物的进一步转化使得能够合成3,6,7,7a-四氢-1H-吡咯并[3,4-d]嘧啶-2,5-二酮衍生物，该衍生物有望作为聚（ADP-核糖）抑制剂) 聚合酶 (PARP)（荧光测定中 PARP-2 的 IC50 为 0.46–1.12 μM）。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300781

文献信息

• ELLIS K. O.; SCHWAN T. J.; WESSELS F. L.; MILES N. J., J. PHARM. SCI., 1980, 69, NO 10, 1194-1198
  作者：ELLIS K. O.、 SCHWAN T. J.、 WESSELS F. L.、 MILES N. J.

  DOI：——

  日期：——