ethyl (Z)-5-methyl-3-hexenoate | 79918-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (Z)-5-methyl-3-hexenoate
• 英文别名: ethyl (Z)-5-methylhex-3-enoate
• CAS: 79918-83-5
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: LMUNDDBCRWLFLX-WAYWQWQTSA-N

物化性质

• 沸点：
  185.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.894±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲基己基-2-丁烯酸乙酯 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethyl (Z)-5-methyl-3-hexenoate 、 ethyl (E)-5-methyl-3-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  (E)-α,β-不饱和酯转化为相应的 β,γ-不饱和酯和醛转化为甲硅烷基烯醇醚中的“同步效应”

  摘要：

  研究了(E)-α,β-不饱和酯转化为相应的β,γ-不饱和酯以及醛转化为甲硅烷基烯醇醚的立体化学。所得β,γ-不饱和酯和甲硅烷基烯醇醚的Z/E比率分别根据(E)-α,β-不饱和酯的γ-取代基和醛的α-取代基而变化。这种现象被“syn-effect”合理化，这可能主要归因于 σ → π* 相互作用和/或 6π-电子同芳香性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.2147

文献信息

• A Note on Stereochemical Observations of the Deprotonation of Ethyl 2-Alkenoates
  作者：Ernst-Peter Krebs

  DOI：10.1002/hlca.19810640407

  日期：1981.6.10

  Deprotonation of ethyl (E)-2-alkenoates 1, 3 and 4 yields after protonation the double bond migrated (3 Z)-isomers 5, 7 and 9 as major products. In contrast, deprotonation and reprotonation of ethyl (Z)-2-pentenoate (2) gives the (3 E)-isomer 6 exclusively. These findings are explained by reaction paths starting from different ester conformations.

  乙基的去质子化（ë）-2-烯酸酯1，3倍4的产率质子化后的双键迁移（3 Ž） -异构体5，7和9为主要产品。相反，（Z）-2-戊烯酸乙酯（2）的去质子化和再质子化仅得到（3E）-异构体6。这些发现是由从不同的酯构象开始的反应路径解释的。
• Stereochemistry of deconjugative alkylation of ester dienolates. Stereospecific total synthesis of the litsenolides
  作者：Andrew S. Kende、Bruce H. Toder

  DOI：10.1021/jo00340a041

  日期：1982.1