(E)-1-(2-hydroxy-5-methyl-3-nitrophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one | 1036-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(2-hydroxy-5-methyl-3-nitrophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 1036-51-7
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₄
• 分子量: 283.284
• InChiKey: HASJANLWDQJAED-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-hydroxy-5-methyl-3-nitrophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one 在 盐酸 、 thallium(III) nitrate 作用下， 生成 (Z)-2-phenylmethylene-5-methyl-7-nitro-3(2H)-benzofuranone
  参考文献：
  名称：

  硝基对查耳酮被硝酸th（TTN）氧化环化的影响

  摘要：

  2'-羟基-3'-硝基查耳酮在用硝酸al（III）氧化时不会产生可产生异黄酮的重排中间体，而是环化生成苄基-亚烷基苯并呋喃-3（2H）-一衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87519-x
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲基-3-硝基苯乙酮 、 苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以75 %的产率得到(E)-1-(2-hydroxy-5-methyl-3-nitrophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  NaI介导的查耳酮电化学环化合成黄酮

  摘要：

  在这项工作中，我们展示了一种新型电化学氧化环化方法，用于从 2'-羟基查耳酮合成黄酮，使用廉价的低毒 NaI 作为介体/电解质，无需外部添加剂，在乙醇/水溶剂中。该反应的主要特点包括底物范围广泛、可扩展性、能够在室温下使用良性溶剂进行操作，并且不需要强氧化剂和外部添加剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300556

文献信息

• Oxidative cyclisation of chalcones with thallium(III)nitrate: Synthesis of (Z)-2-phenylmethylene-7-nitro-3(2H)-benzofuranones
  作者：Rajender S. Varma、Manju Varma

  DOI：10.1007/bf00808946

  日期：1982.12
• CHINCHOLKAR M. M.; KAKADE B. S.; JAMODE V. S., INDIAN J. CHEM., 1980, B 17, NO 6, 629-630
  作者：CHINCHOLKAR M. M.、 KAKADE B. S.、 JAMODE V. S.

  DOI：——

  日期：——
• VARMA, R. S.;VARMA, M., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 29, 3007-3008
  作者：VARMA, R. S.、VARMA, M.

  DOI：——

  日期：——
• VARMA, R. S.;VARMA, M., MONATSH. CHEM., 1982, 113, N 12, 1469-1473
  作者：VARMA, R. S.、VARMA, M.

  DOI：——

  日期：——
• DOSHI A. G.; GHIYA B. J., CURR. SCI., 55,(1986) N 10, 502-503
  作者：DOSHI A. G.、 GHIYA B. J.

  DOI：——

  日期：——