Methanesulfonic acid 1-ethynyl-cyclohexyl ester | 59967-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: Methanesulfonic acid 1-ethynyl-cyclohexyl ester
• 英文别名: (1-Ethynylcyclohexyl) methanesulfonate
• CAS: 59967-08-7
• 化学式: C₉H₁₄O₃S
• 分子量: 202.274
• InChiKey: ZDBOGJJNKCWHQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.6±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid 1-ethynyl-cyclohexyl ester 、 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到1-(trimethylstannyl)-3,3-pentamethylenepropadiene
  参考文献：
  名称：

  炔丙基铜（I）诱导的炔丙基底物中取代基的区域和立体化学特征

  摘要：

  Stannylcopper（I）类，R 3的SnCu和[R 3的Sn] 2 CuLi，优先转换炔底物，R 1 CCCR 2 - [R 3 X（X = Br的，梅科2，MES（O）O或内消旋3）转换成丙二烯- [R 3的Sn（R 1）CCCR 2 - [R 3。只有当基团R 1倍的原因大得多的空间位阻比，其中R 2和R 3是炔乘积R 1 CCCR 2 SNR 3形成。已经在类固醇和非类固醇系列中研究了丙二烯形成的立体化学过程，并且发现其主要或仅具有抗性。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)98533-4
• 作为产物：
  描述：

  炔环己醇 、 甲基磺酰氯 在 正丁基锂 、 lithium bromide 作用下， 生成 Methanesulfonic acid 1-ethynyl-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  Montury, Michel; Gore, Jacques, Synthetic Communications, 1980, vol. 10, # 11, p. 873 - 880

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Stereoselective Palladium-Catalyzed Dithiocarbonylation of Propargylic Mesylates with Thiols and Carbon Monoxide
  作者：Wen-Jing Xiao、Howard Alper

  DOI：10.1021/jo047938l

  日期：2005.3.1

  propargylic mesylates with thiols and carbon monoxide has been developed by the use of tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) as the catalyst at 90 °C in THF. The reaction affords the corresponding dithioesters in good to excellent yields. For some secondary and tertiary propargylic alcohols with a terminal or internal triple bond, the reaction stereoselectively produces E-dithioesters as products. The dithiocarbonylation

  丙炔基甲磺酸酯与巯基和一氧化碳的高度立体选择性二硫羰基化反应已通过使用四（三苯基膦）钯（0）​​作为催化剂在90°C的THF中进行开发。该反应以良好至优异的产率提供了相应的二硫酯。对于某些具有末端或内部三键的仲和叔炔丙醇，该反应立体选择性地产生作为产物的E-二硫酯。据信二硫羰基化反应是通过烯丙基钯和烯丙基酯中间体进行的，并且高立体选择性可以通过一种机理来合理化，其中Pd（0）L n物质对烯丙基sp碳的亲核攻击是从烷基取代基的较少受阻侧发生的。
• MONTURY M.; GORE J., SYNTH. COMMUN., 1980, 10, NO 11, 873-879
  作者：MONTURY M.、 GORE J.

  DOI：——

  日期：——
• RUITENBERG, K.;WESTMIJZE, H.;MEIJER, J.;ELSEVIER, C. J.;VERMEER, P., J. ORGANOMET. CHEM., 1983, 241, N 3, 417-422
  作者：RUITENBERG, K.、WESTMIJZE, H.、MEIJER, J.、ELSEVIER, C. J.、VERMEER, P.

  DOI：——

  日期：——