4-C₂-Methanoditwistanol | 77122-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-C₂-Methanoditwistanol
• 英文别名: pentacyclo[7.4.0.02,6.03,11.05,10]tridecan-4-ol
• CAS: 77122-79-3
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: ZNOFFMWDYGWQLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-C₂-Methanoditwistanol 生成 (3S,5S)-pentacyclo[7.4.0.02,6.03,11.05,10]tridecan-4-one
  参考文献：
  名称：

  NAKAZAKI MASAO; NAEMURA KOICHIRO; CHIKAMATS HIROAKI; IWASAKI MASAMI; HASH+, J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 11, 2300-2306

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-4-C₂-methanoditwistanone 以10%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NAKAZAKI MASAO; NAEMURA KOICHIRO; CHIKAMATS HIROAKI; IWASAKI MASAMI; HASH+, J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 11, 2300-2306

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SYNTHESIS AND ABSOLUTE CONFIGURATION OF (−)-<i>D</i>₃-TRITWISTANE, (−)-(1<i>S</i>,3<i>S</i>,6<i>S</i>,7<i>S</i>,10<i>S</i>,12<i>S</i>)PENTACYCLO[8.4.0.0^2,7.0^3,12.0^6,11]TETRADECANE
  作者：Masao Nakazaki、Koichiro Naemura、Hiroaki Chikamatsu、Masami Iwasaki、Masaki Hashimoto

  DOI：10.1246/cl.1980.1571

  日期：1980.12.5

  Diazomethane ring expansion of 12-acetoxy-C2-bismethanotwistan-8-one (11) followed by the Wolff–Kishner reduction and the Jones oxidation gave C2-methanoditwistan-4-one (14) whose incubation with Rhodotorula rubra afforded the (−)-enantiomer 16, which was converted into (−)-(1S,3S,6S,7S,10S,12S)-D3,-tritwistane (7).

  12-乙酰氧基-C2-bismethanotwistan-8-one (11) 的重氮甲烷扩环，然后是 Wolff-Kishner 还原和琼斯氧化得到 C2-methanoditwistan-one (14)，其与红酵母一起孵育得到 (-) -对映异构体 16，其转化为 (-)-(1S,3S,6S,7S,10S,12S)-D3,-tritwistane (7)。
• Synthesis and absolute configuration of optically active D3-tritwistane; the gyrochiral prototype of "twist" diamond
  作者：Masao Nakazaki、Koichiro Naemura、Hiroaki Chikamatsu、Masami Iwasaki、Masaki Hashimoto

  DOI：10.1021/jo00324a018

  日期：1981.5