methylthio-2 trimethyl-3,7,7 cycloheptene-2 one-1 | 77216-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methylthio-2 trimethyl-3,7,7 cycloheptene-2 one-1
• 英文别名: 3,7,7-trimethyl-2-methylsulfanylcyclohept-2-en-1-one
• CAS: 77216-58-1
• 化学式: C₁₁H₁₈OS
• 分子量: 198.329
• InChiKey: LAJOTUMSYUYIQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,6S,7R)-7-ethylsulfanyl-5,5,6-trimethyl-7-methylsulfanylbicyclo[4.1.0]heptan-1-ol 、 三氟乙酸 生成 methylthio-2 trimethyl-3,7,7 cycloheptene-2 one-1
  参考文献：
  名称：

  BESLIN P.; VIALLE J., TETRAHEDRON, 1980, 36, NO 13, 1943-1947

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ouverture acide de bis-(alkylthio)-2,2 cyclopropanols
  作者：P. Beslin、J. Vialle

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80206-7

  日期：1980.1

  Solvolysis of 2,2-bis(alkylthio) cyclopropanols by aqueous trifluoroacetic acid occurs easily to yield conjugated α-alkylthio emone and/or β-oxo-S alkylthioesters. The formation of the former most probably involves a disrotary rink opening concerted with the departure of the alkylthio group trans to hydoxyl, or, alternatively with monocyclic compounds, a 1,2-emigration of the same akylthio group synchronous

  三氟乙酸水溶液容易发生2，2-双（烷硫基）环丙醇的溶剂分解，从而生成共轭的α-烷硫基亚酮和/或β-氧代-S烷硫基酯。前者的形成最可能涉及一个旋转的溜冰场开孔，该开孔与烷硫基的反式向羟氧基的离去一致，或者与单环化合物一起，同一个烷硫基的1，2-迁移与OH的离去和裂解同步进行。硫代缩醛中心的亲核取代，然后中间中间体环丙二醇的氧化打开，解释了后者的形成。在70％的高氯酸水溶液中，有利于烯酮的形成。