3-(3-chloro-4-fluorophenyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid | 1152540-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(3-chloro-4-fluorophenyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 5-(3-chloro-4-fluorophenyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid
• CAS: 1152540-21-0
• 化学式: C₁₀H₆ClFN₂O₂
• mdl: MFCD11190937
• 分子量: 240.621
• InChiKey: LRWMSVCCLRUPDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.552±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-amino-3-phenylpropanamide 、 3-(3-chloro-4-fluorophenyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以26 %的产率得到(S)-N-(3-amino-3-oxo-1-phenylpropyl)-3-(3-chloro-4-fluorophenyl)-1H-pyrazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  纳摩尔 DCAF1 小分子配体的发现

  摘要：

  DCAF1 是两种不同 E3 连接酶（CRL4 DCAF1和 EDVP）的底物受体，在蛋白质降解中发挥着关键的生理作用，被认为是多种癌症的药物靶点。 DCAF1 拮抗剂可用于开发癌症和病毒治疗疗法。我们使用 DCAF1 的 WDR 结构域筛选包含 1140 亿个化合物的 DNA 编码库 (DEL)，并使用相似性搜索和机器学习识别候选化合物。由此发现了一种 SPR KD为11 μM 的化合物 (Z1391232269)。结构引导的命中优化导致 OICR-8268 ( 26e ) 的发现，通过细胞热位移测定 (CETSA) 测量，其 SPR K D为 38 nM，细胞靶标结合 EC 50为 10 μM。 OICR-8268 是一种出色的工具化合物，可用于开发用于癌症治疗的下一代 DCAF1 配体、进一步研究 DCAF1 在细胞中的功能以及开发基于 DCAF1 的 PROTAC。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c02132

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC CARBOXYLATE COMPOUNDS AS GLYCOLATE OXIDASE INHIBITORS<br/>[FR] CARBOXYLATES HÉTÉROCYCLES EN TANT QU'INHIBITEURS DE GLYCOLATE OXYDASE
  申请人：GYANRX SCIENCES INC

  公开号：WO2021086874A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  The present disclosure relates generally to modulators of human glycolate oxidase enzyme and methods of use and manufacture thereof. (I)

  本公开涉及人类乙醇酸氧化酶酶的调节剂及其使用和制造方法。
• HETEROCYCLIC CARBOXYLATE COMPOUNDS AS GLYCOLATE OXIDASE INHIBITORS
  申请人：GyanRx Sciences, Inc.

  公开号：US20210128532A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  The present disclosure relates generally to modulators of human glycolate oxidase enzyme and methods of use and manufacture thereof.