3-(4-chloro-1H-indol-3-yl)propanoic acid | 151590-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-chloro-1H-indol-3-yl)propanoic acid
• CAS: 151590-27-1
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO₂
• 分子量: 223.659
• InChiKey: PAXWJSPBZACTSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chloro-1H-indol-3-yl)propanoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-{3-[4-(2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxin-5-yl)piperazin-1-yl]propyl}-4-chloro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  1-杂芳基-4- [ω-（1H-吲哚-3-基）烷基]哌嗪的合成，结构活性关系和生物学性质，结合强效的多巴胺D2受体拮抗作用和强效的5-羟色胺再摄取抑制作用的新型潜在抗精神病药。

  摘要：

  合成了一系列新颖的双环1-杂芳基-4- [ω-（1H-吲哚-3-基）烷基]哌嗪，并评估了与多巴胺D（2）受体和5-羟色胺再摄取位点的结合。这类化合物被证明是有效的体外多巴胺D（2）受体拮抗剂，此外还具有作为5-羟色胺再摄取抑制剂的高活性。一些主要代表在口服阿扑吗啡诱导的爬升的拮抗作用和5-HTP诱导的小鼠行为的拮抗作用中均显示出口服给药后体内的有效药理活性。根据临床前数据，8- {4- [3-（5-氟-1H-吲哚-3-基）丙基]哌嗪-1-基} -4H-苯并[1,4]恶嗪-（R选择）-2-甲基-3-酮（45c，SLV314）进行临床开发。体外和体内研究表明45c具有良好的药代动力学特性和较高的CNS血浆比例。

  DOI：

  10.1021/jm050148z
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(4-Chloro-1H-indol-3-yl)-acrylic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 水 、 氢气 作用下， 生成 3-(4-chloro-1H-indol-3-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Matsuda, Kazuhiko; Toyoda, Hideyoshi; Yokoyama, Kanako, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1993, vol. 57, # 10, p. 1766 - 1767

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED INDOLE MCL-1 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE MCL-1 DE TYPE INDOLE SUBSTITUÉ
  申请人：UNIV VANDERBILT

  公开号：WO2015031608A1

  公开（公告）日：2015-03-05

  The present application, among other things, provides compounds that are capable of inhibiting the activity of anti-apoptotic Bcl-2 family proteins, for example, myeloid cell leukemia-1 (Mcl-1) protein. The present invention also provides pharmaceutical compositions as well as methods for using provided compounds for treatment of diseases and conditions (e.g., cancer) characterized by the over-expression or dysregulation of Mcl-1 protein. In some embodiments, a provided compound has the structure of formula I. In some embodiments, a provided compound has the structure of formula II.

  本申请提供了能够抑制抗凋亡Bcl-2家族蛋白活性的化合物，例如髓细胞白血病-1（Mcl-1）蛋白。本发明还提供了药物组合物以及使用提供的化合物治疗由Mcl-1蛋白过度表达或失调所致的疾病和情况（例如癌症）的方法。在一些实施例中，提供的化合物具有结构式I的结构。在一些实施例中，提供的化合物具有结构式II的结构。
• SUBSTITUTED INDOLE MCL-1 INHIBITORS
  申请人：VANDERBILT UNIVERSITY

  公开号：US20160214934A1

  公开（公告）日：2016-07-28

  The present application, among other things, provides compounds that are capable of inhibiting the activity of anti-apoptotic Bcl-2 family proteins, for example, myeloid cell leukemia-1 (Mcl-1) protein. The present invention also provides pharmaceutical compositions as well as methods for using provided compounds for treatment of diseases and conditions (e.g., cancer) characterized by the over-expression or dysregulation of Mcl-1 protein. In some embodiments, a provided compound has the structure of formula I. In some embodiments, a provided compound has the structure of formula II.

  本申请提供了一些化合物，其中包括能够抑制抗凋亡Bcl-2家族蛋白（例如髓系细胞白血病-1（Mcl-1）蛋白）活性的化合物。本发明还提供了制药组合物以及使用所提供化合物治疗由Mcl-1蛋白过度表达或调节失常所致的疾病和病况（例如癌症）的方法。在某些实施例中，所提供的化合物具有公式I的结构。在某些实施例中，所提供的化合物具有公式II的结构。
• Syntheses of spiro-oxindoles via KI/oxone-mediated oxidation/cyclization of homotryptamine and homotryptophol derivatives
  作者：Haohao Zheng、Xiangdong Chen、Jiayu Zuo、Jianghai Ye、Chunsheng Zhao、Jun Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133386

  日期：2023.5

  utility of indoles. In continuation of our research interest in green oxidative cyclization of indoles with Oxone-halide. Here we report an oxidative cyclization of hometryptamine and hometryptophol derivatives using KI/oxone, enabling efficiently access to spiro-heterocyclic oxindoles incorporating tetrahydrofurans, pyrrolidines, pyranones, furanones, and lactams would be difficult to prepare by other

  吲哚的氧化环化是开发吲哚合成效用的最广泛使用的方法之一。继续我们对吲哚与 Oxone-卤化物的绿色氧化环化的研究兴趣。在这里，我们报告了使用 KI/oxone 的 hometryptamine 和 hometryptophol 衍生物的氧化环化，从而能够有效地获得包含四氢呋喃、吡咯烷、吡喃酮、呋喃酮和内酰胺的螺杂环羟吲哚，这将很难通过其他方法制备。该方案具有反应条件温和、催化体系绿色、操作简单、底物适用范围广等特点，可应用于各种潜在的转化。
• Substituted indole Mcl-1 inhibitors
  申请人：Vanderbilt University

  公开号：US10005728B2

  公开（公告）日：2018-06-26

  The present application, among other things, provides compounds that are capable of inhibiting the activity of anti-apoptotic Bcl-2 family proteins, for example, myeloid cell leukemia-1 (Mcl-1) protein. The present invention also provides pharmaceutical compositions as well as methods for using provided compounds for treatment of diseases and conditions (e.g., cancer) characterized by the over-expression or dysregulation of Mcl-1 protein. In some embodiments, a provided compound has the structure of formula I. In some embodiments, a provided compound has the structure of formula II.

  本申请除其他外，提供了能够抑制抗凋亡 Bcl-2 家族蛋白（例如髓系细胞白血病-1（Mcl-1）蛋白）活性的化合物。本发明还提供了药物组合物以及使用所提供的化合物治疗以 Mcl-1 蛋白过度表达或失调为特征的疾病和病症（如癌症）的方法。在某些实施方案中，所提供的化合物具有式I的结构。
• Highly active self-sufficient nitration biocatalysts
  申请人：University of Florida Research Foundation, Incorporated

  公开号：US11078467B2

  公开（公告）日：2021-08-03

  The disclosure relates to the field of fusion proteins. In some aspects, the disclosure relates to artificial fusion proteins comprising cytochrome P450 enzymes linked to reductase enzymes and uses thereof. In some aspects, the disclosure relates to corn-pounds produced by artificial cytochrome P450 enzymes.

  本公开涉及融合蛋白领域。在某些方面，本发明涉及由与还原酶连接的细胞色素 P450 酶组成的人工融合蛋白及其用途。在某些方面，本公开涉及由人工细胞色素P450酶生产的玉米蛋白。