1-methyl-2-acetylpyridinium iodide | 14549-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-methyl-2-acetylpyridinium iodide
• 英文别名: 2-Acetyl-1-methylpyridin-1-ium iodide；1-(1-methylpyridin-1-ium-2-yl)ethanone;iodide
• CAS: 14549-14-5
• 化学式: C₈H₁₀NO*I
• 分子量: 263.078
• InChiKey: JWIYPDKPPVHBPU-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.28
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  21
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-acetylpyridinium iodide 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-acetyl-1-methylpyridinium ion enolate
  参考文献：
  名称：

  阳离子酮中烯醇化的静电加速

  摘要：

  阳离子酮 2-乙酰基-1-甲基吡啶鎓离子 (3) 和 1-甲基-8-氧代-5,6,7,8-四氢喹啉鎓离子 (4) 的水、乙酸盐和氢氧根离子催化烯醇化的速率常数) 已在 25 °C 下测量，并与报道的 2-乙酰基-3,4-二甲基噻唑鎓离子 (2) 烯醇化的结果进行比较（Halkides, CJ; Frey, PA; Tobin, JBJ Am. Chem. Soc. 1993 115 , 3332)。对于 3，kH2O、kOAc 和 kOH 分别为 1.32 ± 0.21 s-1、(2.82 ± 0.95) × 10-2 M-1 s-1 和 187 ± 50 M-1 s-1。4 的对应值分别为 9.17 ± 0.24) × 10-2 s-1、(4.32 ± 0.18) × 10-4 M-1 s-1 和 10.9 ± 0.2 M-1 s-1。在 25 °C 下，3 和 4 的 pKa 值分别为

  DOI：

  10.1021/ja950573p
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 生成 1-methyl-2-acetylpyridinium iodide
  参考文献：
  名称：

  阳离子酮中烯醇化的静电加速

  摘要：

  阳离子酮 2-乙酰基-1-甲基吡啶鎓离子 (3) 和 1-甲基-8-氧代-5,6,7,8-四氢喹啉鎓离子 (4) 的水、乙酸盐和氢氧根离子催化烯醇化的速率常数) 已在 25 °C 下测量，并与报道的 2-乙酰基-3,4-二甲基噻唑鎓离子 (2) 烯醇化的结果进行比较（Halkides, CJ; Frey, PA; Tobin, JBJ Am. Chem. Soc. 1993 115 , 3332)。对于 3，kH2O、kOAc 和 kOH 分别为 1.32 ± 0.21 s-1、(2.82 ± 0.95) × 10-2 M-1 s-1 和 187 ± 50 M-1 s-1。4 的对应值分别为 9.17 ± 0.24) × 10-2 s-1、(4.32 ± 0.18) × 10-4 M-1 s-1 和 10.9 ± 0.2 M-1 s-1。在 25 °C 下，3 和 4 的 pKa 值分别为

  DOI：

  10.1021/ja950573p

文献信息

• Substantial formation of hydrates and hemiacetals from pyridinium ketones
  作者：Sha Huang、Amanda K. Miller、Weiming Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.054

  日期：2009.11

  Pyridinium ketones have been found to exist as hydrates and hemiacetals in considerable amount in aqueous and alcoholic solutions, respectively. The relative position of the pyridinium positive charge has a large effect on the equilibrium constants. The polar substituent constants, σ∗, of the pyridinium group substituted at different positions can be estimated from the hydration constants.

  已发现吡啶酮酮分别以相当数量的水合物和半缩醛形式存在于水溶液和醇溶液中。吡啶正电荷的相对位置对平衡常数有很大影响。在不同位置取代的吡啶鎓基团的极性取代基常数σ * 可以从水合常数估计。
• Oximes of the Pyridine Series¹
  作者：Sara Ginsburg、Irwin B. Wilson

  DOI：10.1021/ja01559a067

  日期：1957.1
• Engler,C.; Rosumow, Chemische Berichte, 1891, vol. 24, p. 2527
  作者：Engler,C.、Rosumow

  DOI：——

  日期：——
• 1-Alkyl-2-(carbomethoxy)pyridinyl radicals: monomers and dimers defined through chemical and photochemical properties and electron paramagnetic resonance
  作者：Joshua Hermolin、Menachem Levin、Yusaku Ikegami、Masako Sawayanagi、Edward M. Kosower

  DOI：10.1021/ja00406a021

  日期：1981.8
• ALSAIDI H.; GALLO R.; METZGER J., CHEM. SCR., 1978-1979, 13, NO 5, 189-190
  作者：ALSAIDI H.、 GALLO R.、 METZGER J.

  DOI：——

  日期：——