4-Acetylcyclohex-2-en-3-on | 54125-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Acetylcyclohex-2-en-3-on
• 英文别名: 4-Acetylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 54125-06-3
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: IGSFQLQATJWELV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Acetylcyclohex-2-en-3-on 生成 4-Acetylcyclohex-3-en-2-on
  参考文献：
  名称：

  DANISHEFSKY S.; KITAHARA T.; YAN C. E.; MORRIS J., J. AMER. CHEM. SOC., 1979, 101, NO 23, 6996-7000

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Addition to 4- or 5-Carbonyl-cycloenones through Dynamic Kinetic Resolution: Enantioselective Synthesis of (−)-Cannabidiol
  作者：Wen-Cong Li、He Meng、Jialin Ming、Shufeng Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04281

  日期：2024.2.23

  The reaction of 4/5-carbonyl-cycloalkenone 1 or its achiral isomer 1′ with organoboronic acid 2 in the presence of a chiral diene (S,S)-Fc-tfb-rhodium catalyst gave disubstituted trans-cycloalkanone 3 with high diastereo- and enantioselectivity. This highly efficient dynamic kinetic resolution is achieved by fast racemization of 1 through the formation of a dienolate followed by kinetic resolution

  4/5-羰基-环烯酮1或其非手性异构体1'与有机硼酸2在手性二烯( S , S )-Fc-tfb-铑催化剂存在下反应，得到具有高非对映异构体的二取代反式环烷酮3。和对映选择性。这种高效的动态动力学拆分是通过形成二烯醇化物使1快速外消旋化，然后使用手性催化剂进行动力学拆分来实现的。该实用性通过合成 (−)-大麻二酚途中的关键中间体得到证明。