2-(4-Methyl-pent-3-enyl)-cyclohexane-1,3-dione | 63589-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-Methyl-pent-3-enyl)-cyclohexane-1,3-dione
• 英文别名: 2-(4-Methylpent-3-enyl)cyclohexane-1,3-dione
• CAS: 63589-02-6
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: YUAKOTQACSYURU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Methyl-pent-3-enyl)-cyclohexane-1,3-dione 、 丁烯酮 在 三乙胺 作用下， 反应 24.0h， 以93%的产率得到2-(4-methylpent-3-enyl)-2-(3-oxobutyl)-1,3-cyclohexanedione
  参考文献：
  名称：

  Wieland-Miescher酮及其类似物的高对映选择性合成的高效无溶剂鲁滨逊环流协议

  摘要：

  据报道，通过无溶剂的罗宾逊环化方法可以高效地合成Wieland-Miescher酮（10 g规模）（对比例为94％ee）（对映体，产率为94％ee）。该方法在最初的迈克尔方法中仅涉及1摩尔％的三乙胺作为碱，而分子内羟醛的有机催化剂N-甲苯磺酰基- （S a）-比纳姆-L-脯氨酰胺（2摩尔％）和苯甲酸（0.5摩尔％）过程。该绿色协议适用于Wieland–Miescher酮的多种有价值的构建基类似物（10个示例）。其中，用于萜烯合成的值得注意的化合物是8a-烯丙基衍生物，以93％的收率和97％的ee制备在允许有机催化剂的回收和再利用的过程中。此外，还开发了一种一锅两步工艺。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900321
• 作为产物：
  描述：

  1,5-Dimethoxy-6-(4-methyl-pent-3-enyl)-cyclohexa-1,4-diene 、 盐酸 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PIERS E.; GRIERSON J. R., J. ORG. CHEM., 1977, 42, NO 23, 3755-3757

  摘要：

  DOI：