(S)-3-benzyl-5-phenyl-3,6-dihydro-[1,4]oxazin-2-one | 65085-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-benzyl-5-phenyl-3,6-dihydro-[1,4]oxazin-2-one
• 英文别名: (3S)-3-Benzyl-5-phenyl-3,6-dihydro-2H-1,4-oxazin-2-one；(5S)-5-benzyl-3-phenyl-2,5-dihydro-1,4-oxazin-6-one
• CAS: 65085-99-6
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: XVWRCSFAQDUROU-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-benzyl-5-phenyl-3,6-dihydro-[1,4]oxazin-2-one 在 钯 氮气 、 氢气 、 crude product 、 silica 、 petrol 、 乙醚 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以to furnish the title product as a white solid (514 mg, 33%)的产率得到(3S,5R)-3-benzyl-5-phenyl-3,4,5,6-tetrahydro-1,4-oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of peptides

  摘要：

  本发明涉及一种过程，其中将含有基团—XC(O)—的受体分子（其中X为O、S或NR8，R8为C1-6烷基、C6-12芳基或氢）用亲核试剂进行取代反应，所述受体分子环化，使得在—XC(O)—处的亲核取代反应不发生外消旋，该过程特别适用于通过从酰基氨基酸残基的活性羧基端延伸来生产肽而不发生对映异构化。

  公开号：

  US08399612B2
• 作为产物：
  描述：

  L-phenylalanine phenacyl ester hydrobromide 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (S)-3-benzyl-5-phenyl-3,6-dihydro-[1,4]oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the 2,3-dihydro-6H-1,4-oxazin-2-ones chiral at C(3) and asymmetric induction in hydrogenation of the azomethine bond

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00401a015

文献信息

• ASYMMETRIC SYNTHESIS OF PEPTIDES
  申请人：Harwood Laurence M.

  公开号：US20080281075A1

  公开（公告）日：2008-11-13

  The present invention provides a process comprising substitution of an acceptor molecule comprising a group —XC(O)— wherein X is O, S or NR 8 , where R 8 is C 1-6 alkyl, C 6-12 aryl or hydrogen, with a nucleophile, wherein the acceptor molecule is cyclised such that said nucleophilic substitution at —XC(O)— occurs without racemisation. This process has particular application for the production of a peptide by extension from the activated carboxy-terminus of an acyl amino acid residue without epimerisation.

  本发明提供了一种过程，包括使用亲核试剂替换含有基团—XC（O）—的受体分子，其中X为O、S或NR8，其中R8为C1-6烷基、C6-12芳基或氢，并使受体分子环化，使得在—XC（O）—处的亲核取代反应发生而不发生对映异构化。该过程特别适用于通过从酰基氨基酸残基的活性羧基端延伸来生产肽而不发生外消旋化。
• Asymmetric synthesis of peptides
  申请人：University of Reading

  公开号：US08044173B2

  公开（公告）日：2011-10-25

  A process comprising substitution of an acceptor molecule comprising a group —XC(O)— wherein X is O, S, or NR8, where R8 is C1-6 alkyl, C6-12 aryl or hydrogen, with a nucleophile, wherein the acceptor molecule is cyclised such that said nucleophilic substitution at —XC(O)— occurs without racemisation, is provided. This process has particular application for the production of a peptide by extension from the activated carboxy-terminus of an acyl amino acid residue without epimerisation.

  提供了一种过程，其中取代受体分子包括一个基团-XC（O）-，其中X为O，S或NR8，其中R8为C1-6烷基，C6-12芳基或氢，并用亲核试剂进行取代，其中受体分子被环化，使得在—XC（O）—处的亲核取代发生而不发生外消旋，该过程特别适用于通过从酰基氨基酸残基的活化羧基端延伸来生产肽而不发生外消旋。
• CAPLAR V.; LISINI A.; KAJFEZ F.; KOLBAH D.; SUNJIC V., J. ORG. CHEM., 1978, 43, NO 7, 1355-1360
  作者：CAPLAR V.、 LISINI A.、 KAJFEZ F.、 KOLBAH D.、 SUNJIC V.

  DOI：——

  日期：——
• US8044173B2
  申请人：——

  公开号：US8044173B2

  公开（公告）日：2011-10-25
• US8399612B2
  申请人：——

  公开号：US8399612B2

  公开（公告）日：2013-03-19