7,8,9,9a,10,11-Hexahydro-cyclohepta[cd]phenalen-6-one | 53260-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 7,8,9,9a,10,11-Hexahydro-cyclohepta[cd]phenalen-6-one
• 英文别名: tetracyclo[7.6.2.04,17.012,16]heptadeca-1(16),2,4(17),12,14-pentaen-5-one
• CAS: 53260-25-6
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: MRCHTCXTFJDENA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97.5-98.0 °C(Solv: benzene (71-43-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  417.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8,9,9a,10,11-Hexahydro-cyclohepta[cd]phenalen-6-one 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 7,7-Dibromo-7,8,9,9a,10,11-hexahydro-cyclohepta[cd]phenalen-6-one
  参考文献：
  名称：

  Phenalenium 系统的化学。二十三。Cyclohepta[cd]phenalen-6-one 和 Cyclohepta[cd]phenalenium 离子的合成与性质

  摘要：

  报道了 cyclohepta[cd]phenalen-6-one (8) 和 cyclohepta[cd]phenalenium 四氟硼酸盐 (1) 的合成。正如预期的那样，很明显，在从 10,11-二氢环庚烷 [cd] phenalen-6-one 到完全共轭酮 8 的转变过程中，所有的乙烯基质子都向下场移动了 0.22 到 0.53 ppm。合理的解释表明，这些转变是由于在 8 的 14π 外围感应的抗磁环电流的存在而引起的去屏蔽引起的。根据理论预测，阳离子 1 非常稳定。1 的基本热力学稳定性反映在其 pKR+ 为 8.4。离子 1 可以被认为是一个微扰的 [15] 环离子与局部中心乙烯基交联弱耦合。

  DOI：

  10.1246/bcsj.50.1964
• 作为产物：
  描述：

  γ-(2.3-Dihydro-1-hydroxyphenalenyl)crotonsaeuremethylester 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 PPA 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 7,8,9,9a,10,11-Hexahydro-cyclohepta[cd]phenalen-6-one
  参考文献：
  名称：

  Phenalenium 系统的化学。二十三。Cyclohepta[cd]phenalen-6-one 和 Cyclohepta[cd]phenalenium 离子的合成与性质

  摘要：

  报道了 cyclohepta[cd]phenalen-6-one (8) 和 cyclohepta[cd]phenalenium 四氟硼酸盐 (1) 的合成。正如预期的那样，很明显，在从 10,11-二氢环庚烷 [cd] phenalen-6-one 到完全共轭酮 8 的转变过程中，所有的乙烯基质子都向下场移动了 0.22 到 0.53 ppm。合理的解释表明，这些转变是由于在 8 的 14π 外围感应的抗磁环电流的存在而引起的去屏蔽引起的。根据理论预测，阳离子 1 非常稳定。1 的基本热力学稳定性反映在其 pKR+ 为 8.4。离子 1 可以被认为是一个微扰的 [15] 环离子与局部中心乙烯基交联弱耦合。

  DOI：

  10.1246/bcsj.50.1964

文献信息

• YAMAMOTO K.; KAYANE Y.; MURATA I., BULL. CHEM. SOC. JAP., <BCSJ-A8>, 1977, 50, NO 8, 1964-1968
  作者：YAMAMOTO K.、 KAYANE Y.、 MURATA I.

  DOI：——

  日期：——
• Nakasuji; Todo; Murata, Angewandte Chemie, 1977, vol. 89, # 11, p. 821 - 822
  作者：Nakasuji、Todo、Murata

  DOI：——

  日期：——