2-phenyl-5-propyl-1H-pyrrole | 63361-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-phenyl-5-propyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 2-phenyl-5-propyl-pyrrole；2-Phenyl-5-propylpyrrole
• CAS: 63361-96-6
• 化学式: C₁₃H₁₅N
• 分子量: 185.269
• InChiKey: QYWFISYPNHCNFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-5-propyl-1H-pyrrole 在 5,5’-bis(diphenylphosphino)-4,4’-bi-1,3-benzodioxole 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 乙基磺酸 、 氢气 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 生成 5-phenyl-2-propyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  简单吡咯的高度对映选择性部分氢化：轻松获得手性 1-吡咯啉

  摘要：

  以布朗斯台德酸为活化剂的简单 2,5-二取代吡咯的高度对映选择性 Pd 催化部分氢化已成功开发，提供手性 2,5-二取代 1-吡咯啉高达 92% ee。

  DOI：

  10.1021/ja203190t
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-吡咯 在 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 2-phenyl-5-propyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  通过 Rh 催化的未保护的简单吡咯的对映选择性部分氢化容易获得手性 1-吡咯啉

  摘要：

  已成功开发出高对映选择性 Rh 催化的未保护的简单 2-烷基-5-芳基二取代吡咯的部分氢化，生成了一系列手性 1-吡咯啉衍生物，通常具有优异的结果（95%–99% 产率，91%–96 % ee )。此外，2,5-aryl-1 H-吡咯被很好地氢化，收率高，对映选择性好。这种高效的协议具有易于获得的底物、广泛的底物范围、良好的官能团兼容性、市售的铑前体和手性配体。它提供了一种获得手性 1-吡咯啉衍生物的通用途径，这些衍生物在有机合成和药物化学中具有重要意义。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.04.027