喹噁啉-2-羧酸-D4 | 2244217-89-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 喹噁啉-2-羧酸-D4
• 英文名称: 3-methylquinoxaline-2-carboxylic acid-d₄
• 英文别名: 2-Quinoxalinecarboxylic acid-d4；5,6,7,8-tetradeuterioquinoxaline-2-carboxylic acid
• CAS: 2244217-89-6
• 化学式: C₉H₆N₂O₂
• 分子量: 178.127
• InChiKey: UPUZGXILYFKSGE-RHQRLBAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺-D4 在 selenium(IV) oxide 、 Oxone 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 喹噁啉-2-羧酸-D4
  参考文献：
  名称：

  一种稳定同位素标记的喹噁啉-2-羧酸的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种稳定同位素标记的喹噁啉‑2‑羧酸的合成方法，包括如下步骤：S1：先将丙酮醛水溶液与稳定同位素标记的苯胺发生缩合反应后，反应得到稳定同位素标记的2‑甲基喹噁啉；S2：接着用二氧化硒对稳定同位素标记的2‑甲基‑喹噁啉进行氧化，形成稳定同位素标记的2‑甲醛喹噁啉；S3：最后再将稳定同位素标记的2‑甲醛喹噁啉与氧化剂反应，即得到稳定同位素标记的喹噁啉‑2‑羧酸。本发明的稳定同位素标记的喹噁啉‑2‑羧酸的合成方法，制得的喹噁啉‑2‑羧酸纯度在98％以上，同位素丰度在99％以上；反应路线设计新颖、实验条件温和、产率高；可作为检测喹噁啉类兽药残留时的内标物使用，大大降低了检测成本。

  公开号：

  CN110642797A

文献信息

• 一种稳定同位素标记的喹噁啉-2-羧酸及其合成方法
  申请人：上海安谱实验科技股份有限公司

  公开号：CN110218195B

  公开（公告）日：2022-08-09

  本发明公开了一种稳定同位素标记的喹噁啉‑2‑羧酸及其合成制备方法，包括如下步骤：S1：将在酸催化下的丙酮醛‑1‑肟，与稳定同位素标记的苯胺发生缩合反应后，加入三氯氧磷，反应得到稳定同位素标记的2‑甲基喹噁啉；S2：将所述步骤S1得到的稳定同位素标记的2‑甲基喹噁啉由二氧化硒和双氧水进行氧化，再进行后处理纯化，即得到稳定同位素标记的喹噁啉‑2‑羧酸。本发明提供的稳定同位素标记的喹噁啉‑2‑羧酸的合成方法，制得的喹噁啉‑2‑羧酸质量好，纯度在98％以上，同位素丰度在99％以上；原料易得且廉价，合成成本低，步骤少，操作简单快捷；得到的目标化合物可以作为检测喹乙醇类和卡巴氧类兽药残留的内标物使用，大大降低了检测成本。
• Synthesis of deuterium-labeled 2-quinoxalinecarboxylic acid and 3-methylquinoxaline-2-carboxylic acid from deuterium aniline
  作者：Wulian Chen、Chaomin Zhao、Xiaojun Deng

  DOI：10.1002/jlcr.3679

  日期：2018.12

  An efficient and simple synthetic route of deuterium-labeled 2-quinoxalinecarboxylic acid-d4 (QCA-d4) and 3-methylquinoxaline-2-carboxylic acid-d4 (MQCA-d4) is presented with 99.9% and 99.6% isotopic enrichment using aniline-d5 as labeled starting material. Their chemical structures were confirmed by 1H NMR, and their isotopic abundance was determined by mass spectrometry analysis.

  以苯胺-d5为标记起始材料，提出了一种高效、简单的氘标记 2-喹喔啉-羧酸-d4（QCA-d4）和 3-甲基喹喔啉-2-羧酸-d4（MQCA-d4）的合成路线，其同位素富集度分别为 99.9% 和 99.6%。它们的化学结构由 1H NMR 证实，其同位素丰度则由质谱分析确定。