1-[4-methyl-3-(2-methylsulfanyl-ethyl)-2-thioxo-2,3-dihydro-thiazol-5-yl]-ethanone | 58350-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[4-methyl-3-(2-methylsulfanyl-ethyl)-2-thioxo-2,3-dihydro-thiazol-5-yl]-ethanone
• 英文别名: 1-[4-methyl-3-(2-methylsulfanylethyl)-2-sulfanylidene-1,3-thiazol-5-yl]ethanone
• CAS: 58350-67-7
• 化学式: C₉H₁₃NOS₃
• 分子量: 247.406
• InChiKey: FMDMFVILKFIMLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-methyl-3-(2-methylsulfanyl-ethyl)-2-thioxo-2,3-dihydro-thiazol-5-yl]-ethanone 在 碘甲烷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 dimethyl-dithiocarbamic acid 2-(5-acetyl-4-methyl-2-thioxo-thiazol-3-yl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies of heterocyclic compounds. VI. The reactions of 5,6-dihydrothiazolo(2,3-b)thiazolium salts with O- and S-nucleophiles.

  摘要：

  5, 6-二氢噻唑并[2, 3-b]噻唑鎓盐(1)与氢氧根离子反应得到3-(2-巯基乙基)-4-噻唑啉-2-酮(6)的二硫化物。 1与硫氢离子反应得到3-(2-巯基乙基)-4-噻唑啉-2-硫酮(7)和/或其二硫化物(8)，与N，N-二甲基二硫代氨基甲酸根离子反应得到3-(N，N-)二甲基-二硫代氨基甲酰乙基)-4-噻唑啉-2-硫酮(12)，而1b与苯硫酚根离子的反应得到3-(2-苯硫基乙基)-4-噻唑啉-2-硫酮(18b)、噻唑(21)、6b、苯基2-[2-(4-苯基噻唑啉-2-硫磷-3-基)乙硫基]乙基二硫醚(22)和苯基2-苯硫基乙基二硫醚(23)。讨论了这些产物形成的简要反应机理。 1的反应被认为是由亲核试剂攻击极化的>C=N<键形成加合物并通过AE机制进行的。反应的消除阶段取决于试剂的碱性、极化性和其他性质，以诱导 S7-C7a 键的裂解、S7-C7a 和 N-C5 键的裂解，或试剂对C5 或 S7。

  DOI：

  10.1248/cpb.23.3243
• 作为产物：
  描述：

  6-acetyl-5-methyl-2,3-dihydro-thiazolo[2,3-b]thiazolylium; iodide 在 sodium hydrogensulfide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-[4-methyl-3-(2-methylsulfanyl-ethyl)-2-thioxo-2,3-dihydro-thiazol-5-yl]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Studies of heterocyclic compounds. VI. The reactions of 5,6-dihydrothiazolo(2,3-b)thiazolium salts with O- and S-nucleophiles.

  摘要：

  5, 6-二氢噻唑并[2, 3-b]噻唑鎓盐(1)与氢氧根离子反应得到3-(2-巯基乙基)-4-噻唑啉-2-酮(6)的二硫化物。 1与硫氢离子反应得到3-(2-巯基乙基)-4-噻唑啉-2-硫酮(7)和/或其二硫化物(8)，与N，N-二甲基二硫代氨基甲酸根离子反应得到3-(N，N-)二甲基-二硫代氨基甲酰乙基)-4-噻唑啉-2-硫酮(12)，而1b与苯硫酚根离子的反应得到3-(2-苯硫基乙基)-4-噻唑啉-2-硫酮(18b)、噻唑(21)、6b、苯基2-[2-(4-苯基噻唑啉-2-硫磷-3-基)乙硫基]乙基二硫醚(22)和苯基2-苯硫基乙基二硫醚(23)。讨论了这些产物形成的简要反应机理。 1的反应被认为是由亲核试剂攻击极化的>C=N<键形成加合物并通过AE机制进行的。反应的消除阶段取决于试剂的碱性、极化性和其他性质，以诱导 S7-C7a 键的裂解、S7-C7a 和 N-C5 键的裂解，或试剂对C5 或 S7。

  DOI：

  10.1248/cpb.23.3243

文献信息

• OHTSUKA H.; MIYASAKA T.; ARAKAWA K., CHEM. AND PHARM. BULL. <CPBT-AL>, 1975, 23, NO 12, 3243-3253
  作者：OHTSUKA H.、 MIYASAKA T.、 ARAKAWA K.

  DOI：——

  日期：——