2-Oxo-bernsteinsaeure-1-aethylester-4-tert-butylester | 54409-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Oxo-bernsteinsaeure-1-aethylester-4-tert-butylester
• 英文别名: 4-O-tert-butyl 1-O-ethyl 2-oxobutanedioate
• CAS: 54409-83-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O₅
• 分子量: 216.234
• InChiKey: JAPGMPJAGLLNDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Oxo-bernsteinsaeure-1-aethylester-4-tert-butylester 、 C₁₉H₁₃ClN₂OS 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以600 mg的产率得到tert-butyl 2-(5-(4-chlorophenyl)furan-2-yl)-4-hydroxy-1-(6-methylbenzo[d]thiazol-2-yl)-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  作为细菌酶 MurA 新型抑制剂的吡咯烷二酮类的鉴定和生化表征

  摘要：

  为了开发新型抗生素，针对细胞壁肽聚糖生物合成的早期步骤似乎是一种有前途的策略，但尚未得到充分利用。MurA 是该途径中的第一个酶，是临床使用的不可逆抑制剂磷霉素的靶标。然而，其结合位点的突变可能会导致细菌耐药性。我们在此报道了一系列新型可逆的基于吡咯烷二酮的 MurA 抑制剂，它们同样抑制野生型 (WT) MurA 和磷霉素抗性 MurA C115D 突变体，显示出磷霉素对 WT MurA 抑制的累加效应。对于最有效的抑制剂46 (IC 50 = 4.5 μM)，使用天然质谱和蛋白质 NMR 光谱分析了抑制模式。该化合物类对人体细胞无毒，并且在人 S9 级分、人血浆和细菌细胞裂解液中高度稳定。总而言之，这种新型化合物类别可能会进一步开发为抑制细胞壁合成的抗生素候选药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01275
• 作为产物：
  描述：

  醋酸叔丁酯 、 草酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-Oxo-bernsteinsaeure-1-aethylester-4-tert-butylester
  参考文献：
  名称：

  作为细菌酶 MurA 新型抑制剂的吡咯烷二酮类的鉴定和生化表征

  摘要：

  为了开发新型抗生素，针对细胞壁肽聚糖生物合成的早期步骤似乎是一种有前途的策略，但尚未得到充分利用。MurA 是该途径中的第一个酶，是临床使用的不可逆抑制剂磷霉素的靶标。然而，其结合位点的突变可能会导致细菌耐药性。我们在此报道了一系列新型可逆的基于吡咯烷二酮的 MurA 抑制剂，它们同样抑制野生型 (WT) MurA 和磷霉素抗性 MurA C115D 突变体，显示出磷霉素对 WT MurA 抑制的累加效应。对于最有效的抑制剂46 (IC 50 = 4.5 μM)，使用天然质谱和蛋白质 NMR 光谱分析了抑制模式。该化合物类对人体细胞无毒，并且在人 S9 级分、人血浆和细菌细胞裂解液中高度稳定。总而言之，这种新型化合物类别可能会进一步开发为抑制细胞壁合成的抗生素候选药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01275

文献信息

• Dubois,J.E. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1963, p. 1491 - 1496
  作者：Dubois,J.E. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Dubois,J.-E. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1963, p. 791 - 797
  作者：Dubois,J.-E. et al.

  DOI：——

  日期：——