(8R,13S)-15,16-dinor-pimaran-14-one | 437655-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (8R,13S)-15,16-dinor-pimaran-14-one
• 英文别名: (2S,4aS,4bR,8aS,10aR)-2,4b,8,8-tetramethyl-3,4,4a,5,6,7,8a,9,10,10a-decahydro-2H-phenanthren-1-one
• CAS: 437655-11-3
• 化学式: C₁₈H₃₀O
• 分子量: 262.436
• InChiKey: NZDAHOWATCMVDK-SFUJAXRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8R,13S)-15,16-dinor-pimaran-14-one 在 四氧化锇 氢氧化钾 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 16S-hydroxy-14-hibaone
  参考文献：
  名称：

  三环和四环二萜的合成。SmI 2促进的环化

  摘要：

  几种三环和四环二萜已经从扎莫拉酸合成。关键步骤是SmI 2对二羰基13,14-半共衍生物的环化作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.116
• 作为产物：
  描述：

  (8S)-15,16-dinor-pimarane-13α,14α-diol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到(8R,13S)-15,16-dinor-pimaran-14-one
  参考文献：
  名称：

  三环和四环二萜的合成。SmI 2促进的环化

  摘要：

  几种三环和四环二萜已经从扎莫拉酸合成。关键步骤是SmI 2对二羰基13,14-半共衍生物的环化作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.116

文献信息

• Cyclization of Bicyclic Diterpenes Promoted by SmI2. Synthesis of Tri- and Tetracyclic Diterpenes
  作者：Isidro S. Marcos、Rosalina F. Moro、Santiago Carballares M.、Julio G. Urones

  DOI：10.1055/s-2002-20465

  日期：——

  The synthesis of 15-hibaen-14-one (a tetracyclic diterpene) is described from zamoranic acid as starting material in an excellent yield and with total control of the stereochemistry. The key step is a SmI 2 promoted pinacol cyclization.

  15-hibaen-14-one（一种四环二萜）的合成被描述为以 zamoranic 酸为起始原料，收率极好，并完全控制立体化学。关键步骤是 SmI 2 促进频哪醇环化。