Eleostearic acid | 544-72-9

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Eleostearic acid
• 英文别名: (9E,11Z,13E)-octadeca-9,11,13-trienoic acid
• CAS: 544-72-9
• 化学式: C₁₈H₃₀O₂
• 分子量: 278.4
• InChiKey: CUXYLFPMQMFGPL-MRZTUZPCSA-N

物化性质

• 熔点：
  62°C
• 沸点：
  361.24°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9027
• 溶解度：
  DMF：30mg/mL； DMSO：10mg/mL；乙醇：20mg/mL
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916190090

制备方法与用途

合成方法如下：

1. 将1000g石榴籽放入萃取器中进行超临界CO₂萃取。设置萃取压力为25MPa，温度45℃；分离时压力调整至9MPa，温度60℃。经过此过程，可获得约140g石榴籽油。

2. 将上述所得的石榴籽油与含5%氢氧化钠的溶液混合，并在回流条件下反应1.6小时，以得到脂肪酸盐混合物。

3. 使用盐酸将上述脂肪酸盐混合物调至pH值为3.5，从而获得混合脂肪酸。

4. 将步骤3中所得的混合脂肪酸用水洗涤至中性，确保彻底去除未反应的碱性物质。

5. 按照尿素与甲醇的质量比1:3的比例，先搅拌回流直至尿素完全溶解。随后，缓慢将此溶液加入到步骤4所得的混合脂肪酸中，在-10℃下静置12小时。完成静置后进行真空抽滤。首先除去固体物质中的尿素，然后从滤液中蒸发掉甲醇，最终得到含92%石榴酸的产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Eleostearic acid 生成 Methyl (9E,11Z,13E)-octadeca-9,11,13-trienoate
  参考文献：
  名称：

  LIONELLE, J. E.;STAFFA, J. A.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] SMALL MOLECULE COMPOUNDS TO SUPPORT HEALTHY HUMAN AGING<br/>[FR] COMPOSÉS À PETITES MOLÉCULES POUR FAVORISER UN VIEILLISSEMENT HUMAIN SAIN
  申请人：CARDAX PHARMA INC

  公开号：WO2018183353A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  Disclosed herein are methods of activating expression of the FOXO3 gene in a subject comprising administering to a subject small molecule compound (such as astaxanthin and/or one or more astaxanthin derivatives), or pharmaceutically acceptable salts thereof, in an amount sufficient to at least partially increase the amount of FoxO3 expressed in the subject.

  本文揭示了一种激活主体中FOXO3基因表达的方法，包括向主体施用小分子化合物（如虾青素和/或一个或多个虾青素衍生物）或其药用可接受盐，以足够数量至少部分增加主体中表达的FoxO3的方法。
• HETEROATOM CONTAINING CYCLIC DIMERS
  申请人：Novus International Inc.

  公开号：US20130209392A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  The present invention provides cyclic dimers of alpha acids and polymers derived therefrom. Also provided are processes for preparing and methods of using the cyclic dimers and the polymers derived from the cyclic dimers.

  本发明提供了α酸的环状二聚体及其衍生物聚合物。还提供了制备环状二聚体及其衍生物聚合物的方法和使用方法。
• SYNTHESIS OF CAROTENOID ANALOGS OR DERIVATIVES WITH IMPROVED ANTIOXIDANT CHARACTERISTICS
  申请人：Foss Bente J.

  公开号：US20090099061A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  A method is described for synthesizing and administering carotenoid compounds with improved antioxidant characteristics. In some embodiments, extension or improvement of conjugation may be employed in structural modification of carotenoids. In other embodiments, reduction of ring/chain steric hindrance may improve the lambda max, and hence, the overall antioxidant capability, of particular compounds. In other embodiments, introduction and/or increase in synthetic handles for conjugation may improve the stoichiometric ratios of conjugating moieties to the polyene backbone. The methods may be used to improve natural and/or synthetic compounds for medicinal application in the treatment of disease.

  本文描述了一种合成和给予具有改善抗氧化特性的类胡萝卜素化合物的方法。在某些实施方式中，可以采用共轭的扩展或改进来进行类胡萝卜素的结构修饰。在其他实施方式中，降低环/链位阻可能会提高特定化合物的lambda max，从而提高其整体抗氧化能力。在其他实施方式中，引入和/或增加用于共轭的合成手柄可能会改善共轭基团与多烯骨架的化学计量比。这些方法可用于改善天然和/或合成化合物，以用于治疗疾病的医学应用。
• COMPOUNDS AND METHODS OF TREATING OBESITY
  申请人：YISSUM RESEARCH DEVELOPMENT COMPANY OF THE HEBREW UNIVERSITY OF JERUSALEM LTD.

  公开号：US20140309273A1

  公开（公告）日：2014-10-16

  Provided are new fatty acid derivatives, methods for their preparation, pharmaceutical compositions including such compounds, and methods of using these compounds and compositions, e.g., as agents for the treatment of obesity and related disorders, and for improving cognition.

  提供了新的脂肪酸衍生物，其制备方法，包括这些化合物的制药组合物，以及使用这些化合物和组合物的方法，例如作为治疗肥胖症和相关疾病的药物，以及改善认知功能的药物。
• Matrix and layer compositions for protection of bioactives
  申请人：Novus International, Inc.

  公开号：US10010506B2

  公开（公告）日：2018-07-03

  The invention relates to matrix and layer compositions comprising a first polymer. The matrix and layer compositions are useful in the delivery of bioactives. In particular, the matrices and layers may have advantageous properties including mechanical properties and protection of bioactives and may also provide for pH-dependent release of a bioactive.

  本发明涉及包含第一种聚合物的基质和层组合物。这种基质和层组合物可用于输送生物活性物质。特别是，基质和层可具有包括机械性能和生物活性物质保护在内的有利特性，还可根据 pH 值释放生物活性物质。