7-((4-(4-chlorophenyl)-5-mercapto-4H-1,2,4-triazol-3-yl)methoxy)-4-methyl-2H-chromen-2-one | 69560-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-((4-(4-chlorophenyl)-5-mercapto-4H-1,2,4-triazol-3-yl)methoxy)-4-methyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 7-[4-(4-chloro-phenyl)-5-thioxo-4,5-dihydro-1H-[1,2,4]triazol-3-ylmethoxy]-4-methyl-chromen-2-one；7-[[4-(4-chlorophenyl)-5-sulfanylidene-1H-1,2,4-triazol-3-yl]methoxy]-4-methylchromen-2-one
• CAS: 69560-76-5
• 化学式: C₁₉H₁₄ClN₃O₃S
• 分子量: 399.857
• InChiKey: NPEJECYXYZGWIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-二乙氨基氯乙烷盐酸盐 、 7-((4-(4-chlorophenyl)-5-mercapto-4H-1,2,4-triazol-3-yl)methoxy)-4-methyl-2H-chromen-2-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以70%的产率得到7-[[4-(4-Chlorophenyl)-5-[2-(diethylamino)ethylsulfanyl]-1,2,4-triazol-3-yl]methoxy]-4-methylchromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型7-羟香豆素衍生物的合成及选择性单胺氧化酶A抑制剂的合成

  摘要：

  设计，合成并合成了一系列新的4-甲基和3,4-二甲基-7-氧香豆素衍生物（恶二唑，噻二唑，三唑和噻唑烷酮），并评估了它们对单胺氧化酶（MAO）A和B的抑制作用。与高粱碱和吗氯贝胺相比，所有合成的化合物对MAO-A同工酶均表现出较高的亲和力和选择性，K i值在皮摩尔范围内。此外，大多数测试化合物在体内测试时均表现出MAO抑制作用。在MAO-A和MAO-B结构上进行的对接实验证明了有关酶-抑制剂相互作用以及7-氧香豆素支架的潜在治疗应用的新信息。

  DOI：

  10.1021/jm301014y
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲基-香豆素-7-基氧代)乙酸乙酯 在 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 7-((4-(4-chlorophenyl)-5-mercapto-4H-1,2,4-triazol-3-yl)methoxy)-4-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  某些三唑，噻二唑和恶二唑取代的香豆素的合成及抑菌活性

  摘要：

  由7-羟基-4-甲基-2-香豆素制备2-2-（4-甲基-2-氧代-2-香豆素-7-香豆基）乙酸酯1，将其在沸腾的乙醇中用水合肼进一步处理后得到酰肼化合物2。使所得的酰肼与取代的异硫氰酸芳基酯反应形成硫代氨基脲化合物3a，3b，3c，3d，3e。1-（2-（4-甲基-2-氧代-2-香豆素-7-基氧基）乙酰基）-4-芳基硫代氨基脲3在不同的反应条件下用不同的试剂环化以提供具有三唑4a，4b，4c的香豆素衍生物，4d，4e，噻二唑5a，5b，5c，5d，5e和恶二唑6a，6b，6c，6d，6e， 分别。所有化合物的结构均已通过元素分析和光谱研究确定。筛选合成的化合物的抗菌镇痛活性。非常规控制的微波辐射合成是在70°C（200 W）下进行的。该方法在方法学，高产收率，短反应时间，温和的反应条件，对环境无害且易于后处理方面具有许多优势。

  DOI：

  10.1002/jhet.1745

文献信息

• Bhavsar, S. B.; Shinde, D. B.; Shingare, M. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1995, vol. 34, # 1, p. 70 - 74
  作者：Bhavsar, S. B.、Shinde, D. B.、Shingare, M. S.

  DOI：——

  日期：——
• HUSAIN M. I.; SHUKLA M. K., J. INDIAN CHEM. SOC., 1978, 55, NO 8, 826-828
  作者：HUSAIN M. I.、 SHUKLA M. K.

  DOI：——

  日期：——