4-phenyl-2-p-tolylbenzo[d]oxazole | 58758-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-phenyl-2-p-tolylbenzo[d]oxazole
• 英文别名: 2-p-Tolyl-4-phenylbenzoxazol；4-phenyl-2-p-tolyl-benzooxazole；2-(4-methylphenyl)-4-phenyl-1,3-benzoxazole
• CAS: 58758-38-6
• 化学式: C₂₀H₁₅NO
• 分子量: 285.345
• InChiKey: LMDYCJCVSINIHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-2-p-tolylbenzo[d]oxazole 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 以86 %的产率得到6-(4-methylphenyl)phenanthridin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  4-苯基苯并[d]恶唑重排为菲啶-4-醇

  摘要：

  基于 AlCl3 介导的 4-苯基苯并[d]恶唑和 4 的重排，开发了一种合成菲啶-4-醇和 4-羟基菲啶-6(5H)-酮衍生物的新方法，产率为 43-89%。 -苯基-1,3-苯并恶唑-2(3H)-酮。量子化学计算用于描述机理并预测所研究反应的热力学参数。

  DOI：

  10.1055/a-2193-5593
• 作为产物：
  描述：

  5-phenyl-3-p-tolyl-2(4)H-benzo[1,2,4]oxadiazine 以 氯苯 为溶剂， 生成 4-phenyl-2-p-tolylbenzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-苯并恶二嗪环缩合为苯并恶唑

  摘要：

  1,2,4- Benzoxadiazines（1）被转化成相应的苯并恶唑（2通过在80-140℃下在溶剂中加热以良好产率）; 涉及机构π 4一个+ π 2一个的环化的邻位建议-quinoneimine中间。

  DOI：

  10.1039/c39750000962

文献信息

• Access to C4-arylated benzoxazoles from 2-amidophenol through C–H activation
  作者：Kanchanbala Sahoo、Priyanka Pradhan、Niranjan Panda

  DOI：10.1039/d0ob00061b

  日期：——

  A Pd-catalyzed aerobic approach to access C4-aryl benzoxazoles by tandem C-H ortho-arylation and acid-mediated annulation of 2-amidophenol has been presented. The directing potential of the -NHCOR group over the -OH group was exploited for selective arylation adjacent to the amide group. Deuterium labeling experiments suggest that palladation predominantly occurs adjacent to the -NHCOR group and is

  提出了一种通过Pd催化的好氧方法，通过串联CH邻位芳基化和酸介导的2-酰胺基苯酚来获得C4-芳基苯并恶唑。利用-NHCOR基团相对于-OH基团的定向电位来进行与酰胺基团相邻的选择性芳基化。氘标记实验表明，触诊主要发生在-NHCOR基团附近，并且是苯并恶唑形成过程中的关键步骤。还完成了所得到的C4-芳基化苯并恶唑的一锅水解，以获取结构上具有挑战性的3-芳基氨基苯酚以用于进一步的应用。
• Gilchrist, Thomas L.; Harris, C. John; King, Frank D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2169 - 2174
  作者：Gilchrist, Thomas L.、Harris, C. John、King, Frank D.、Peek, Michael E.、Rees, Charles W.

  DOI：——

  日期：——
• GILCHRIST, THOMAS L.;HARRIS, C. JOHN;KING, FRANK D.;PEEK, MICHAEL E.;REES+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT I,(1988) N 8, C. 2169-2173
  作者：GILCHRIST, THOMAS L.、HARRIS, C. JOHN、KING, FRANK D.、PEEK, MICHAEL E.、REES+

  DOI：——

  日期：——