N-(tert-butyl)-3-oxo-3-phenylpropanamide | 42222-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(tert-butyl)-3-oxo-3-phenylpropanamide
• 英文别名: N-(1,1-Dimethylethyl)-I(2)-oxobenzenepropanamide；N-tert-butyl-3-oxo-3-phenylpropanamide
• CAS: 42222-07-1
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: KAXGDJURNQVCGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butyl)-3-oxo-3-phenylpropanamide 在 Selectfluor 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 C₁₃H₁₆FNO₂
  参考文献：
  名称：

  不对称有机催化亚磺酰化构建含二杂原子的四取代碳中心

  摘要：

  通过使用手性胍有机催化剂，实现了催化对映选择性亚磺酰化构建含二杂原子的碳中心。该协议为以高产率合成 α-氟-α-硫基-β-酮酰胺、azlactone 加合物和 α-硫取代的氨基酸衍生物提供了一条简便的途径，具有良好的对映选择性。提出了一种可能的工作模式来阐明该过​​程的手性控制。

  DOI：

  10.1039/d2cc03443c
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸叔丁酯 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 N-(tert-butyl)-3-oxo-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of β-keto amides by reduction of Passerini adducts

  摘要：

  The Passerini reaction between glyoxals, isocyanides and acetic acid forms beta-keto acyloxyamides, which are readily transformed in beta-keto amides by reductive deacetoxylation with zinc. The versatility of this procedure, which allows introducing different groups both in position-3 and the amide nitrogen, makes it ideal for its use in diversity-oriented synthesis. in combination with subsequent complexity generation reactions. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.11.041

文献信息

• Visible-Light Photocatalytic Functionalization of Isocyanides for the Synthesis of Secondary Amides and Ketene Aminals
  作者：Rolando Cannalire、Jussara Amato、Vincenzo Summa、Ettore Novellino、Gian Cesare Tron、Mariateresa Giustiniano

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01946

  日期：2020.11.6

  photocatalytic protocol enabling the formation of secondary amides from electron-poor organic bromides and isocyanides was developed. In addition, the in situ interception of ketenimine intermediates with nitrogen nucleophiles such as amines, hydrazines, and TMSN3 afforded, in a one-pot two-step procedure, valuable scaffolds such as ketene aminals, pyrazolones, and tetrazoles. Mechanistic evidence confirmed

  开发了一种新的可见光诱导的光催化方案，该方案能够从贫电子的有机溴化物和异氰酸酯中形成仲酰胺。另外，通过一锅两步程序，用氮亲核试剂（如胺，肼和TMSN 3）原位截获酮亚胺中间体，可提供有价值的骨架，如乙烯酮缩醛，吡唑啉酮和四唑。机理证据证实了一种自由基途径，其中异氰酸酯充当自由基双生子受体，产生关键的亚氨基自由基基团。
• Tandem [3+1+1+1] Heterocyclization of α‐Acyl Ketene Dithioacetals with Ammonia and Methanol: Rapid Assembly of Polysubstituted Pyrimidines
  作者：Youkun Wang、Linlin Yan、Xiaoxuan Zhang、Fengrui Xiang、Xiaojun Li、Shengnan Li、Xiaoning Song

  DOI：10.1002/ejoc.202200237

  日期：2022.4.21

  An expeditious [3+1+1+1] heterocyclization of α-acyl ketene dithioacetals and renewable methanol as well as economical NH4OAc is established to construct densely functionalized pyrimidine derivatives. The domino conversion proceeds effectively through sequential keto imination/C−S aminolysis/cyclocondensation/dehydroaromatization processes under O2 atmosphere by harnessing the dual activities of CuCl2

  建立了 α-酰基乙烯酮二硫缩醛和可再生甲醇以及经济的 NH 4 OAc 的快速 [3+1+1+1] 杂环化，以构建密集官能化的嘧啶衍生物。通过利用CuCl 2的双重活性，即路易斯酸和脱氢，在O 2气氛下通过顺序酮亚胺化/C-S氨解/环缩合/脱氢芳构化过程有效地进行多米诺转化。
• Formation, rearrangement, and hydrolysis of enol esters derived from isoxazolium salts
  作者：Anthony F. Hegarty、Patrick J. Tuohey

  DOI：10.1039/p29800001326

  日期：——

  The hydration of N-t-butylbenzoylketenimine (2c) in water at 25°[to give the amide (7c)] occurs via acid-catalysed (at pH < 6) and pH-independent pathways. General acid catalysis by acetic acid is noted leading to the enol esters (3). The further reactions of these esters (3; R = Me, Et, or But) in aqueous solution have been investigated. In basic solution (pH > 6)(3; R1= Me or Et) undergo HO–-catalysed

  N-叔丁基苯甲酰基酮亚胺（2c）在水中在25°[[生成酰胺（7c）]的水合反应是通过酸催化（在pH <6时）和非pH依赖的途径进行的。注意到通过乙酸的一般酸催化导致烯醇酯（3）。这些酯的进一步反应（3; R =甲基，乙基，或卜吨）在水溶液中进行了研究。在碱性溶液（pH> 6）（3; R 1 = Me或Et）经历HO - -催化的相邻的酰胺基的参与，得到Ñ酰基类似物（5），这是在随后水解成酰胺（7）速率可能比（5）的形成速率慢或快。但是，当R = Bu t时，没有O →观察到N酰基重排[即（3c）→（5c）]；取而代之的是发生缓慢的碱催化的烯醇酯水解，直接得到（7c）。在酸性溶液中，所有研究的烯醇酯都以几乎相同的速率水解。评论了这些结果对于使用异恶唑鎓盐（1）[烯醇酯的前体（3）]作为肽合成试剂的意义。
• Divergent Synthesis of <i>β</i> ‐Hydroxy Amides (Esters) and <i>γ</i> ‐Amino Alcohols via Ir/ <i>f</i> ‐Diaphos Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Xianghua Zhao、Zehui Yang、Yuqi Cheng、An Huang、Fangyuan Hu、Fei Ling、Weihui Zhong

  DOI：10.1002/adsc.202200524

  日期：2022.9.6

  The iridium/f-diaphos L2 or L9 catalyzed asymmetric hydrogenation of β-aryl β-keto amides (esters), and β-amino ketones to afford two enantiomers of the desired chiral alcohols was realized with 90%-99% yield and 73%-99% ee. This protocol could be easily conducted on gram scale in the presence of low catalyst loading (up to 9900 TON). Moreover, the hydrogenated products are versatile building blocks

  铱/ f-二磷L2或L9催化的β-芳基β-酮酰胺（酯）和β-氨基酮的不对称氢化以提供所需手性醇的两种对映异构体，产率分别为 90%-99% 和 73% -99% EE。在低催化剂负载（高达 9900 TON）的情况下，该协议可以轻松地以克级进行。此外，氢化产物是多种生物活性分子和药物的通用构件，如氟西汀、达泊西汀等。
• Synthesis of Furfural Sulfides and 4‐Alkylthiopyridines <i>via</i> Heterocyclization of α‐Acyl Ketene Dithioacetals
  作者：Xiaoxuan Zhang、Jian Chang、Chong Chen、Qianqian Zhai、Shengnan Li、Xiaoning Song

  DOI：10.1002/adsc.202300574

  日期：2023.11.7

  Herein, we devised a synthetic approach for skeletally diversified furfuryl sulfides and 4-alkylthiopyridines involving the heterocyclization of flexible α-acyl ketene dithioacetals, enabled by cooperative Pd/Cu catalysis. The overall transformation was initiated by acyl-directed desulfurative Sonogashira coupling, which was proposed as the key step in surmounting the competitive carbothiolation pathway

  在此，我们设计了一种骨架多样化的糠基硫醚和4-烷硫基吡啶的合成方法，涉及柔性α-酰基烯酮二硫缩醛的杂环化，通过协同Pd/Cu催化实现。整体转化是由酰基定向脱硫 Sonogashira 偶联引发的，这被认为是克服竞争性硫醇化途径的关键步骤。该步骤之后是 S-或 N-亲核试剂的 1,6-加成和分子内环化。值得注意的是，这两种不同的成环反应具有易于获得的起始原料、多个化学键的选择性断裂和重组、广泛的官能团耐受性、具有高区域和化学选择性的药理学意义的杂环产物以及高原子经济性的特点。