4-Phenyl-imidazolyl-(2)-mercapto-essigsaeure | 94946-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-Phenyl-imidazolyl-(2)-mercapto-essigsaeure
• 英文别名: [(4-phenyl-1H-imidazol-2-yl)sulfanyl]acetic acid；2-[(5-phenyl-1H-imidazol-2-yl)sulfanyl]acetic acid
• CAS: 94946-27-7
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 234.279
• InChiKey: YIIGEFKVQRDEMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Phenyl-imidazolyl-(2)-mercapto-essigsaeure 在 乙酸酐 作用下， 生成 5-phenyl-imidazo[2,1-b]thiazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Kochergin,P.M., Journal of general chemistry of the USSR, 1961, vol. 31, p. 3048 - 3052

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酸 、 4-苯基咪唑-2-硫醇 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以69%的产率得到4-Phenyl-imidazolyl-(2)-mercapto-essigsaeure
  参考文献：
  名称：

  靶向结核分枝杆菌肌苷 5'-单磷酸脱氢酶 (IMPDH) 的基于片段的方法。

  摘要：

  结核病 (TB) 仍然是全世界死亡的主要原因，需要改进治疗以对抗耐药性的出现。肌苷 5'-单磷酸脱氢酶 (IMPDH) 是从头合成鸟嘌呤核苷酸所需的关键酶，是一种有吸引力的结核病药物靶点。在这里，我们描述了使用基于片段的筛选和基于结构的设计技术来鉴定有效的 IMPDH 抑制剂。筛选耐热分枝杆菌 (Mth) IMPDH ΔCBS 抑制剂的片段库确定了一种低亲和力苯基咪唑衍生物。第 M 个 IMPDH ΔCBS-IMP-抑制剂复合物的 X 射线晶体学显示该片段的两个分子结合在 IMPDH 的 NAD 结合口袋中。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01622

文献信息

• Kochergin,P.M., Journal of general chemistry of the USSR, 1961, vol. 31, p. 3048 - 3052
  作者：Kochergin,P.M.

  DOI：——

  日期：——
• Fragment-Based Approach to Targeting Inosine-5′-monophosphate Dehydrogenase (IMPDH) from <i>Mycobacterium tuberculosis</i>
  作者：Ana Trapero、Angela Pacitto、Vinayak Singh、Mohamad Sabbah、Anthony G. Coyne、Valerie Mizrahi、Tom L. Blundell、David B. Ascher、Chris Abell

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01622

  日期：2018.4.12

  dehydrogenase (IMPDH), a crucial enzyme required for de novo synthesis of guanine nucleotides, is an attractive TB drug target. Herein, we describe the identification of potent IMPDH inhibitors using fragment-based screening and structure-based design techniques. Screening of a fragment library for Mycobacterium thermoresistible ( Mth) IMPDH ΔCBS inhibitors identified a low affinity phenylimidazole derivative

  结核病 (TB) 仍然是全世界死亡的主要原因，需要改进治疗以对抗耐药性的出现。肌苷 5'-单磷酸脱氢酶 (IMPDH) 是从头合成鸟嘌呤核苷酸所需的关键酶，是一种有吸引力的结核病药物靶点。在这里，我们描述了使用基于片段的筛选和基于结构的设计技术来鉴定有效的 IMPDH 抑制剂。筛选耐热分枝杆菌 (Mth) IMPDH ΔCBS 抑制剂的片段库确定了一种低亲和力苯基咪唑衍生物。第 M 个 IMPDH ΔCBS-IMP-抑制剂复合物的 X 射线晶体学显示该片段的两个分子结合在 IMPDH 的 NAD 结合口袋中。