(1,4)-2,5-二苯基二环[2,2,2]辛-2,5-二烯 | 850409-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (1,4)-2,5-二苯基二环[2,2,2]辛-2,5-二烯
• 英文名称: (1S,4S)-2,5-Diphenylbicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene
• CAS: 850409-83-5
• 化学式: C₂₀H₁₈
• 分子量: 258.4
• InChiKey: BDYBOFJAEBJDMI-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,4)-2,5-二苯基二环[2,2,2]辛-2,5-二烯 、 、 3-甲氧基苯硼酸 、 2-甲基-2-戊烯醛 、 N-甲基吗啉 在 氮气 、 ice 作用下， 以 tetrahydrofuran methanol 为溶剂， 反应 7.22h， 以The reaction produced the desired product with 21.4% area purity by LC的产率得到(2R,3R)-3-(3-methoxyphenyl)-2-methylpentanal
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARING SUBSTITUTED PHENYLALKANES

  摘要：

  本发明提供了制备取代苯基烷烃的方法。具体而言，该方法包括通过不对称1,4-加成反应，将苯基硼化合物与α-β不饱和含羰基化合物反应。该方法可用于合成替帕痛。

  公开号：

  US20160009635A1
• 作为试剂：
  描述：

  3-甲氧基苯硼酸 、 2-甲基-2-戊烯醛 、 甲醇 、 、 potassium carbonate 在 (1,4)-2,5-二苯基二环[2,2,2]辛-2,5-二烯 氮气 、 碳酸氢钠 、 乙酸乙酯 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 EtOAc heptanes 作用下， 以 水 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以It produced 0.44 g colorless oil with 82% purity and 55% yield的产率得到(2R,3R)-3-(3-methoxyphenyl)-2-methylpentanal
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARING SUBSTITUTED PHENYLALKANES

  摘要：

  本发明提供了制备取代苯基烷烃的方法。具体而言，该方法包括通过不对称1,4-加成反应，将苯基硼化合物与α-β不饱和含羰基化合物反应。该方法可用于合成替帕痛。

  公开号：

  US20160009635A1

文献信息

• PROCESS FOR PREPARING SUBSTITUTED PHENYLALKANES
  申请人：Mallinckrodt LLC

  公开号：US20160009635A1

  公开（公告）日：2016-01-14

  The invention provides methods for preparing substituted phenylalkanes. In particular, the processes comprise reacting a phenyl boronic compound with an α-β unsaturated carbonyl-containing compound via an asymmetric 1,4-addition reaction. The processes may be useful in the synthesis of tapentadol.

  本发明提供了制备取代苯基烷烃的方法。具体而言，该方法包括通过不对称1,4-加成反应，将苯基硼化合物与α-β不饱和含羰基化合物反应。该方法可用于合成替帕痛。