(4S,6R,7R)-7-((S)-3-tert-Butoxycarbonyl-2,2-dimethyl-oxazolidin-4-yl)-3-oxo-2-oxa-1-aza-bicyclo[2.2.1]heptane-6-carboxylic acid ethyl ester | 503821-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S,6R,7R)-7-((S)-3-tert-Butoxycarbonyl-2,2-dimethyl-oxazolidin-4-yl)-3-oxo-2-oxa-1-aza-bicyclo[2.2.1]heptane-6-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (4S,6R,7R)-7-[(4S)-2,2-dimethyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-1,3-oxazolidin-4-yl]-3-oxo-2-oxa-1-azabicyclo[2.2.1]heptane-6-carboxylate
• CAS: 503821-85-0
• 化学式: C₁₈H₂₈N₂O₇
• 分子量: 384.43
• InChiKey: PDIALQZUMTUCDO-UMSGYPCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6R,7R)-7-((S)-3-tert-Butoxycarbonyl-2,2-dimethyl-oxazolidin-4-yl)-3-oxo-2-oxa-1-aza-bicyclo[2.2.1]heptane-6-carboxylic acid ethyl ester 在 锂硼氢 、 molybdenum hexacarbonyl 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2R,4S,5R)-5-((S)-3-tert-Butoxycarbonyl-2,2-dimethyl-oxazolidin-4-yl)-4-hydroxymethyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 2-ethyl ester 1-(2,2,2-trichloro-ethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  N-羟基吡咯烷二羧酸的固溶和固相不对称合成

  摘要：

  由α-氨基醛衍生物制得的亚硝基碘经过1，3-偶极环缩合反应，得到对映体纯的C-4支链N-羟基脯氨酸酯。可以操纵不同的官能团以提供不同取代的N-羟基吡咯烷二羧酸。该反应可以适于固相合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02288-8
• 作为产物：
  描述：

  1-[(4S)-2,2-dimethyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-1,3-oxazolidin-4-yl]-N-(2-ethoxy-2-oxoethyl)methanimine oxide 在 palladium on activated charcoal 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 氢气 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (4S,6R,7R)-7-((S)-3-tert-Butoxycarbonyl-2,2-dimethyl-oxazolidin-4-yl)-3-oxo-2-oxa-1-aza-bicyclo[2.2.1]heptane-6-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-羟基吡咯烷二羧酸的固溶和固相不对称合成

  摘要：

  由α-氨基醛衍生物制得的亚硝基碘经过1，3-偶极环缩合反应，得到对映体纯的C-4支链N-羟基脯氨酸酯。可以操纵不同的官能团以提供不同取代的N-羟基吡咯烷二羧酸。该反应可以适于固相合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02288-8