2-(3-Hydroxy-5-trimethylsilanylmethyl-hepta-5,6-dienyl)-cyclohexanone | 832743-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(3-Hydroxy-5-trimethylsilanylmethyl-hepta-5,6-dienyl)-cyclohexanone
• 英文别名: Cyclohexanone, 2-[3-hydroxy-5-[(trimethylsilyl)methyl]-5,6-heptadienyl]-
• CAS: 832743-80-3
• 化学式: C₁₇H₃₀O₂Si
• 分子量: 294.51
• InChiKey: QUMHVDXLHMCUFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-Hydroxy-5-trimethylsilanylmethyl-hepta-5,6-dienyl)-cyclohexanone 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到(1S,6S,9R)-11-Methyl-12-methylene-13-oxa-tricyclo[7.3.1.0^1,6]tridec-10-ene
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of Seven- and Eight-Membered Oxabicycles via Prins-Type Cyclization

  摘要：

  本研究开发了一种通过 Prins 型环化反应非对映选择性合成含二亚甲基的七元和八元草环的新方法。反应在 TMSOTf 存在下于 -78 °C 的二乙醚中进行。

  DOI：

  10.1055/s-2004-832841

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of Seven- and Eight-Membered Oxabicycles via Prins-Type Cyclization
  作者：Yong Cho、Hyun Kang、Sang Kim、Ae Pae、Hun Koh、Moon Chang、Kyung Choi、So-Yeop Han

  DOI：10.1055/s-2004-832841

  日期：——

  A novel methodology for the diastereoselective synthesis of seven- and eight-membered oxabicycles bearing dimethylidene via Prins-type cyclization was developed. The reaction takes place in the presence of TMSOTf in diethyl ether at -78 °C.

  本研究开发了一种通过 Prins 型环化反应非对映选择性合成含二亚甲基的七元和八元草环的新方法。反应在 TMSOTf 存在下于 -78 °C 的二乙醚中进行。