1-[1-(2-chloroethyl)-1H-indol-3-yl]ethanone | 369644-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-[1-(2-chloroethyl)-1H-indol-3-yl]ethanone
• 英文别名: 1-[1-(2-Chloroethyl)indol-3-yl]ethanone
• CAS: 369644-13-3
• 化学式: C₁₂H₁₂ClNO
• 分子量: 221.686
• InChiKey: TYEDIKQFTTYCSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[1-(2-chloroethyl)-1H-indol-3-yl]ethanone 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 3-乙酰吲哚
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tricyclic-2-aminoindoles by intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of 1-ω-azidoalkylindoles

  摘要：

  Thermolysis of the 1-omega -azidoalkylindoles 4, bearing an electron attracting substituent at C-3 (CHO, COMe, COOMe, CN) provides imidazo[1,2-a]indoles (5, n = 1), pyrimidino[1,2-a]indoles (5, n = 2), and 1,3-diazepino[1,2-a]indoles (5, n = 3). (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01006-1
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-氯丙基)-3-乙酰基吲哚 在 sodium azide 、 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-[1-(2-chloroethyl)-1H-indol-3-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tricyclic-2-aminoindoles by intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of 1-ω-azidoalkylindoles

  摘要：

  Thermolysis of the 1-omega -azidoalkylindoles 4, bearing an electron attracting substituent at C-3 (CHO, COMe, COOMe, CN) provides imidazo[1,2-a]indoles (5, n = 1), pyrimidino[1,2-a]indoles (5, n = 2), and 1,3-diazepino[1,2-a]indoles (5, n = 3). (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01006-1

文献信息

• Iridium(III) Photocatalysis: A Visible-Light-Induced Dearomatizative Tandem [4+2] Cyclization to Furnish Benzindolizidines
  作者：Sandra Mühmel、Dirk Alpers、Frank Hoffmann、Malte Brasholz

  DOI：10.1002/chem.201502572

  日期：2015.8.24

  tandem [4+2] cyclization between N‐(2‐iodoethyl)indoles and a variety of alkenes leads to tri‐ and tetracyclic benzindolizidines with high diastereoselectivity and yield. The intermolecular annulation reaction is performed under visible‐light irradiation and employs [Ir(ppy)3] or [Ir(dtbbpy)(ppy)2] PF6 as photocatalysts, in combination with tertiary amines as electron and hydrogen atom donors.

  N-（2-碘乙基）吲哚与各种烯烃之间的光催化脱芳香串联双环[4 + 2]环化反应会生成具有高非对映选择性和收率的三环和四环苯并吲哚并咪唑。分子间的环化反应在可见光照射下进行，并使用[Ir（ppy）3 ]或[Ir（dtbbpy）（ppy）2 ] PF 6作为光催化剂，并与叔胺结合作为电子和氢原子供体。