3-hydroxy-5-methyl-hexanenitrile | 864066-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-hydroxy-5-methyl-hexanenitrile
• 英文别名: (3R)-3-hydroxy-5-methylhexanenitrile；(R)-3-hydroxy-5-methylhexanenitrile
• CAS: 864066-98-8
• 化学式: C₇H₁₃NO
• 分子量: 127.186
• InChiKey: UXOFFPCRBSRPSC-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-5-methyl-hexanenitrile 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 生成 Benzoic acid (R)-1-cyanomethyl-3-methyl-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cu（I）催化的乙腈直接对映选择性交叉羟醛型反应。

  摘要：

  使用铜醇盐-手性膦配合物作为催化剂，开发了一种乙酸盐替代物的直接催化对映体选择性十字醇醛型反应。在强供电子溶剂（HMPA）中，软金属醇盐对供体底物（乙腈）的化学选择性活化和去质子化是该反应成功的关键。使用DTBM-SEGPHOS或调谐的BIPHEP作为手性配体可产生有用的化学收率和有希望的对映选择性。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol051423e
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-3-氧代己腈 在 enzyme YOL₁₅₁w 作用下， 反应 12.0h， 以98%的产率得到3-hydroxy-5-methyl-hexanenitrile
  参考文献：
  名称：

  不对称β-羟基腈和γ-氨基醇的生物催化策略

  摘要：

  针对各种β-酮腈筛选了在大肠杆菌中过表达的20个面包师酵母还原酶文库。来自醛糖还原酶和短链脱氢酶家族的酶显示出对这些底物的活性。七个底物的全部被高对映体选择性还原，在某些情况下，两种对映体都可以在高ee中合成。这些全细胞反应提供了克量的不对称化合物，这些化合物最终可导致可规模化和简单地合成5-羟色胺再摄取抑制剂和β-肾上腺素阻断剂的新药物类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.009

文献信息

• Chlorine, an atom economical auxiliary for asymmetric aldol reactions
  作者：Shira D. Halperin、Robert Britton

  DOI：10.1039/c3ob27462d

  日期：——

  An auxiliary strategy has been developed for asymmetric reactions of aldehydes in which the auxiliary itself is not chiral, but a single chlorine atom introduced via organocatalytic α-chlorination. The stereodirecting influence of the chlorine atom is then exploited prior to its removal by radical reduction. This strategy is demonstrated in the synthesis of several aldols (92–99% ee) and the natural

  已经开发了用于醛的不对称反应的辅助策略，其中该辅助剂本身不是手性的，而是通过有机催化α-氯化引入的单个氯原子。然后在通过自由基还原将其除去之前，利用氯原子的立体定向影响。几种羟醛（92-99％ee）和天然产物（+）-dihydroyashabushiketol和（+）-solistatin的合成证明了这一策略。