2-[(tert-Butoxycarbonyl-pent-4-enyl-amino)-methyl]-pent-4-enoic acid ethyl ester | 355390-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-[(tert-Butoxycarbonyl-pent-4-enyl-amino)-methyl]-pent-4-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-pent-4-enylamino]methyl]pent-4-enoate
• CAS: 355390-81-7
• 化学式: C₁₈H₃₁NO₄
• 分子量: 325.448
• InChiKey: ULUMDSZFDBNURK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(tert-Butoxycarbonyl-pent-4-enyl-amino)-methyl]-pent-4-enoic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 、 Grubbs catalyst first generation 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 1-tert-butyl 3-ethylazocane-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of Cyclic β-Amino Acid Derivatives as β-Turn Mimetics

  摘要：

  首次合成了七、八和九元环β-氨基酸，这些氨基酸是血小板聚集抑制剂的前体，合成过程从N-烯基胺和乙烯基丙烯酸酯出发，关键反应为环闭合复分解反应（RCM）。还使用埃文斯的不对称烯基化方法，以类似的方式合成了相应的对映体纯β-氨基酸。

  DOI：

  10.1055/s-2005-863719
• 作为产物：
  描述：

  3-Pent-4-enylamino-propionic acid ethyl ester 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-[(tert-Butoxycarbonyl-pent-4-enyl-amino)-methyl]-pent-4-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of Cyclic β-Amino Acid Derivatives as β-Turn Mimetics

  摘要：

  首次合成了七、八和九元环β-氨基酸，这些氨基酸是血小板聚集抑制剂的前体，合成过程从N-烯基胺和乙烯基丙烯酸酯出发，关键反应为环闭合复分解反应（RCM）。还使用埃文斯的不对称烯基化方法，以类似的方式合成了相应的对映体纯β-氨基酸。

  DOI：

  10.1055/s-2005-863719

文献信息

• Beta-alanine derivatives and their use as receptor anatgonists
  申请人：——

  公开号：US20030018193A1

  公开（公告）日：2003-01-23

  A beta-alanine derivative of the formula (I) wherein R 1 is hydrogen atom or an amino protective group; A is a lower alkylene group or a lower alkenylene group; R 2 is hydrogen atom or an amino group which may be substituted with an acyl group; R 3 is hydrogen atom or an aryl or aralkyl group which may be substituted with one or more of hydroxy and/or lower alkoxy, a moiety represented by the formula (II), which is a bivalent N-containing 6- to 8-membered heterocyclic group, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  公式（I）的β-丙氨酸衍生物，其中R1是氢原子或氨基保护基团；A是较低的烷基或较低的烯基基团；R2是氢原子或氨基团，可能被酰基取代；R3是氢原子或芳基或芳基基团，可能被一个或多个羟基和/或较低的烷氧基取代，由公式（II）表示的基团，该基团是一种双价的含氮6-到8-成员杂环基团，或其药用盐。
• BETA-ALANINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1255748A1

  公开（公告）日：2002-11-13
• US6812235B2
  申请人：——

  公开号：US6812235B2

  公开（公告）日：2004-11-02
• [EN] BETA-ALANINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE BETA-ALANINE ET LEUR UTILISATION COMME ANTAGONISTES VIS-A-VIS D'UN RECEPTEUR
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO

  公开号：WO2001060813A1

  公开（公告）日：2001-08-23

  A beta-alanine derivative of the formula (I) wherein R1 is hydrogen atom or an amino protective group; A is a lower alkylene group or a lower alkenylene group; R2 is hydrogen atom or an amino group which may be substituted with an acyl group; R3 is hydrogen atom or an aryl or aralkyl group which may be substituted with one or more of hydroxy and/or lower alkoxy, a moiety represented by the formula (II), which is a bivalent N-containing 6- to 8-membered heterocyclic group, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
• An Efficient Synthesis of Cyclic β-Amino Acid Derivatives as β-Turn Mimetics
  作者：Toshio Yamanaka、Mitsuru Ohkubo、Masayuki Kato、Yasufumi Kawamura、Akinori Nishi、Takahiro Hosokawa

  DOI：10.1055/s-2005-863719

  日期：——

  Seven-, eight-, and nine-membered cyclic β-amino acids, precursors of platelet aggregation inhibitors, were synthesized for the first time starting from N-alkenyl amines and ethyl acrylate via ring-closing metathesis (RCM) as the key reaction. Synthesis of the corresponding enantiomerically pure β-amino acids was also accomplished in a similar manner using Evans’ asymmetric allylation.

  首次合成了七、八和九元环β-氨基酸，这些氨基酸是血小板聚集抑制剂的前体，合成过程从N-烯基胺和乙烯基丙烯酸酯出发，关键反应为环闭合复分解反应（RCM）。还使用埃文斯的不对称烯基化方法，以类似的方式合成了相应的对映体纯β-氨基酸。