(4aR,4bS,6aR,10aR,10bS,12aR)-3,3,7,7,10a-Pentamethyl-1,4a,4b,6a,7,9,10,10a,10b,11,12,12a-dodecahydro-2,4-dioxa-chrysen-8-one | 321378-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aR,4bS,6aR,10aR,10bS,12aR)-3,3,7,7,10a-Pentamethyl-1,4a,4b,6a,7,9,10,10a,10b,11,12,12a-dodecahydro-2,4-dioxa-chrysen-8-one
• 英文别名: (4aR,4bS,6aR,10aR,10bS,12aR)-3,3,7,7,10a-pentamethyl-1,4a,4b,6a,9,10,10b,11,12,12a-decahydrophenanthro[1,2-d][1,3]dioxin-8-one
• CAS: 321378-78-3
• 化学式: C₂₁H₃₂O₃
• 分子量: 332.483
• InChiKey: AHPTYHAVUDNHNG-XMBRZSRYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,4bS,6aR,10aR,10bS,12aR)-3,3,7,7,10a-Pentamethyl-1,4a,4b,6a,7,9,10,10a,10b,11,12,12a-dodecahydro-2,4-dioxa-chrysen-8-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以14 mg的产率得到(4aR,4bS,6aR,8S,10aR,10bS,12aR)-3,3,7,7,10a-Pentamethyl-4a,4b,6a,7,8,9,10,10a,10b,11,12,12a-dodecahydro-1H-2,4-dioxa-chrysen-8-ol
  参考文献：
  名称：

  通过环二戴尔斯-阿尔德策略实现卡萨碱的全合成进展

  摘要：

  研究了在C（12）和C（13）中带有两个顺式取代基以及在C（4）中具有宝石二甲基的跨-反-反-大环三烯A的跨环Diels-Alder反应。在热条件下，仅获得所需的反式-反-顺式三轮车B。该三轮车代表了向总合成胱氨酸C的高级中间体。

  DOI：

  10.1021/ol006670r
• 作为产物：
  描述：

  (7E,13E,15E)-(4aR,16aR)-2,2,8,12,12-Pentamethyl-11-oxo-4a,5,6,9,10,11,12,16a-octahydro-4H-1,3-dioxa-benzocyclotetradecene-10-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (4aR,4bS,6aR,10aR,10bS,12aR)-3,3,7,7,10a-Pentamethyl-1,4a,4b,6a,7,9,10,10a,10b,11,12,12a-dodecahydro-2,4-dioxa-chrysen-8-one
  参考文献：
  名称：

  通过环二戴尔斯-阿尔德策略实现卡萨碱的全合成进展

  摘要：

  研究了在C（12）和C（13）中带有两个顺式取代基以及在C（4）中具有宝石二甲基的跨-反-反-大环三烯A的跨环Diels-Alder反应。在热条件下，仅获得所需的反式-反-顺式三轮车B。该三轮车代表了向总合成胱氨酸C的高级中间体。

  DOI：

  10.1021/ol006670r