{[(S)-1-((1S,4R)-2,3-Diaza-bicyclo[2.2.1]heptane-2-carbonyl)-3-methyl-butylcarbamoyl]-methyl}-carbamic acid tert-butyl ester | 473806-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: {[(S)-1-((1S,4R)-2,3-Diaza-bicyclo[2.2.1]heptane-2-carbonyl)-3-methyl-butylcarbamoyl]-methyl}-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[2-[[(2S)-1-[(1S,4R)-2,3-diazabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]carbamate
• CAS: 473806-72-3
• 化学式: C₁₈H₃₂N₄O₄
• 分子量: 368.476
• InChiKey: AJKMFERUDMVADC-RDBSUJKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  99.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三光气 、 TFA*H-Ala-Val-OMe 、 {[(S)-1-((1S,4R)-2,3-Diaza-bicyclo[2.2.1]heptane-2-carbonyl)-3-methyl-butylcarbamoyl]-methyl}-carbamic acid tert-butyl ester 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.75h， 以42%的产率得到(S)-2-[(S)-2-({(1R,4S)-3-[(S)-2-(2-tert-Butoxycarbonylamino-acetylamino)-4-methyl-pentanoyl]-2,3-diaza-bicyclo[2.2.1]heptane-2-carbonyl}-amino)-propionylamino]-3-methyl-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氮杂双环[2.2.1]庚烷作为受限氮杂肽模板的开发及其在拟肽研究中的应用

  摘要：

  2,3-二氮杂双环[2.2.1]庚烷1首次用作拟肽骨架，用于合成含有氮杂脯氨酸（或氮杂哌酸）的肽的构象受限类似物6。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01141-3
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S)-3-[(S)-2-(2-tert-Butoxycarbonylamino-acetylamino)-4-methyl-pentanoyl]-2,3-diaza-bicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 {[(S)-1-((1S,4R)-2,3-Diaza-bicyclo[2.2.1]heptane-2-carbonyl)-3-methyl-butylcarbamoyl]-methyl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氮杂双环[2.2.1]庚烷作为受限氮杂肽模板的开发及其在拟肽研究中的应用

  摘要：

  2,3-二氮杂双环[2.2.1]庚烷1首次用作拟肽骨架，用于合成含有氮杂脯氨酸（或氮杂哌酸）的肽的构象受限类似物6。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01141-3