(1R,4S)-3-[(S)-2-(2-tert-Butoxycarbonylamino-acetylamino)-4-methyl-pentanoyl]-2,3-diaza-bicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid tert-butyl ester | 473806-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,4S)-3-[(S)-2-(2-tert-Butoxycarbonylamino-acetylamino)-4-methyl-pentanoyl]-2,3-diaza-bicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (1R,4S)-3-[(2S)-4-methyl-2-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]pentanoyl]-2,3-diazabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate
• CAS: 473806-76-7
• 化学式: C₂₃H₄₀N₄O₆
• 分子量: 468.594
• InChiKey: KUHVMSQDKVJIPW-BBWFWOEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S)-3-[(S)-2-(2-tert-Butoxycarbonylamino-acetylamino)-4-methyl-pentanoyl]-2,3-diaza-bicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 {[(S)-1-((1S,4R)-2,3-Diaza-bicyclo[2.2.1]heptane-2-carbonyl)-3-methyl-butylcarbamoyl]-methyl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氮杂双环[2.2.1]庚烷作为受限氮杂肽模板的开发及其在拟肽研究中的应用

  摘要：

  2,3-二氮杂双环[2.2.1]庚烷1首次用作拟肽骨架，用于合成含有氮杂脯氨酸（或氮杂哌酸）的肽的构象受限类似物6。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01141-3
• 作为产物：
  描述：

  N-[叔丁氧羰基]甘氨酰-L-亮氨酸 、 二碳酸二叔丁酯 、 2,3-diazabicyclo[2.2.1]heptane bis-trifluoroacetic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (1S,4R)-3-[(S)-2-(2-tert-Butoxycarbonylamino-acetylamino)-4-methyl-pentanoyl]-2,3-diaza-bicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid tert-butyl ester 、 (1R,4S)-3-[(S)-2-(2-tert-Butoxycarbonylamino-acetylamino)-4-methyl-pentanoyl]-2,3-diaza-bicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氮杂双环[2.2.1]庚烷作为受限氮杂肽模板的开发及其在拟肽研究中的应用

  摘要：

  2,3-二氮杂双环[2.2.1]庚烷1首次用作拟肽骨架，用于合成含有氮杂脯氨酸（或氮杂哌酸）的肽的构象受限类似物6。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01141-3