methyl-(tri-O-acetyl-2-acetylamino-2-deoxy-α-D-allopyranoside) | 29747-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl-(tri-O-acetyl-2-acetylamino-2-deoxy-α-D-allopyranoside)
• 英文别名: Methyl-(tri-O-acetyl-2-acetylamino-2-desoxy-α-D-allopyranosid)；[(2R,3S,4S,5R,6S)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-methoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 29747-95-3
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₉
• 分子量: 361.349
• InChiKey: BKJUFVXNIJMMKO-ZSAUSMIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-Trichloro-N-((2S,3R,6R)-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-2-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl)-acetamide 在 sodium hydroxide 、 乙醇 作用下， 反应 24.17h， 生成 methyl-(tri-O-acetyl-2-acetylamino-2-deoxy-α-D-allopyranoside)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of amino-sugars using the directed dihydroxylation reaction

  摘要：

  描述了两种氨基糖（塔洛胺 1 和别洛胺 2）的保护形式的合成； C-2、C-3和C-4处的syn、syn立体化学通过使用化学计量和催化OsO4的氢键定向二羟基化反应来控制；通过受保护衍生物的 X 射线晶体结构获得了别糖胺系列的相对立体化学证据。

  DOI：

  10.1039/a904991f

文献信息

• The Synthesis of D-Allosamine Hydrochloride¹
  作者：Roger W. Jeanloz

  DOI：10.1021/ja01567a061

  日期：1957.5