(S)-2-<(2S,3S)-3-(benzyloxycarbonylamino)-2-(t-butoxycarbonylamino)butanoyl>-2,3,4,5-tetrahydro-3-pyridazinecarboxylic acid | 156174-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-<(2S,3S)-3-(benzyloxycarbonylamino)-2-(t-butoxycarbonylamino)butanoyl>-2,3,4,5-tetrahydro-3-pyridazinecarboxylic acid
• 英文别名: (3S)-2-[(2S,3S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl]-4,5-dihydro-3H-pyridazine-3-carboxylic acid
• CAS: 156174-02-6
• 化学式: C₂₂H₃₀N₄O₇
• 分子量: 462.503
• InChiKey: FFUQQSFAIFANHV-XIRDDKMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-<(2S,3S)-3-(benzyloxycarbonylamino)-2-(t-butoxycarbonylamino)butanoyl>-2,3,4,5-tetrahydro-3-pyridazinecarboxylic acid 在 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (S)-2-[2-((S)-2-{[(S)-2-((2S,3S)-2-Amino-3-benzyloxycarbonylamino-butyryl)-2,3,4,5-tetrahydro-pyridazine-3-carbonyl]-amino}-pentanoylamino)-3-methyl-but-2-enoylamino]-3-hydroxy-propionic acid benzyl ester; compound with trifluoro-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Dehydrooligopeptides. XVI. Convenient Syntheses of Two Kinds of Antrimycins Av and Dv Containing Dehydrovaline Residues

  摘要：

  八种肽类抗生素安曲霉素（1）由四种不寻常的α-氨基酸组成，即羟甲基丝氨酸、(2S,3S)-2,3-二氨基丁酸、(S)-2,3,4,5-四氢-3-吡嗪羧酸和脱氢缬氨酸（ΔVal）或（E）-脱氢异亮氨酸（ΔIle），这些氨基酸来自1的N-端。通过三段的常规片段缩合合成了包含这四种酸的三个片段以及所有保护的1。此外，在温和去保护后，合成了两种1，分别是由Ala5–ΔVal6和Leu5–ΔVal6片段组成的安曲霉素Av和Dv。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.2151
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-<(S)-2-<1,2-bis(t-butoxycarbonyl)hydrazino>-5,5-dimethoxypentanoyl>-2-oxazolidinone 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 双氧水 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 (S)-2-<(2S,3S)-3-(benzyloxycarbonylamino)-2-(t-butoxycarbonylamino)butanoyl>-2,3,4,5-tetrahydro-3-pyridazinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Dehydrooligopeptides. XVI. Convenient Syntheses of Two Kinds of Antrimycins Av and Dv Containing Dehydrovaline Residues

  摘要：

  八种肽类抗生素安曲霉素（1）由四种不寻常的α-氨基酸组成，即羟甲基丝氨酸、(2S,3S)-2,3-二氨基丁酸、(S)-2,3,4,5-四氢-3-吡嗪羧酸和脱氢缬氨酸（ΔVal）或（E）-脱氢异亮氨酸（ΔIle），这些氨基酸来自1的N-端。通过三段的常规片段缩合合成了包含这四种酸的三个片段以及所有保护的1。此外，在温和去保护后，合成了两种1，分别是由Ala5–ΔVal6和Leu5–ΔVal6片段组成的安曲霉素Av和Dv。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.2151